2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃

报道一,
室温下,在500mL圆底烧瓶中加入二氯甲烷(200mL)与对甲苯磺酸(1.72g,10mmol),搅拌溶解.然后依次加入3-溴-1-丙醇(13.90g,100mmol)和2,3-二氢吡喃(12.60g,150mmol),搅拌反应12h.反应结束后,加水淬灭,分出有机相.水相用二氯甲烷(3×100mL)萃取,合并有机相.有机相用饱和NaCl水溶液洗涤,经无水Na2SO4干燥,减压浓缩得到粗产物.最后用硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯30:1)纯化,得到黄绿色油状液体2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃(19.68g,产率88%).1H NMR(300MHz,CDCl3)δ4.67(dd,J＝12.5,3.5Hz,1H),3.84 –3.79(m,2H),3.71–3.66(m,2H),3.44–3.38(m,2H),2.17–1.84(m,8H);13C NMR(75MHz, CDCl3)δ98.83,64.84,62.18,32.88,30.55,25.37,19.42.
报道二,
在250mL圆底烧瓶中置入3-溴丙-1-醇(4.75g,34.17mmol,1.00当量),二氯甲烷(100mL),PPT(10mg,0.04mmol,0.10当量),3,4-二氢-2H-吡喃(3.32g,39.47mmol,1.16当量).将所得溶液在室温下搅拌5小时.将该混合物在无水硫酸镁上干燥.滤出固体.真空浓缩所得混合物.将残余物施加到使用乙酸乙酯/石油醚(1:5)洗脱的硅胶柱上.这得到5g(66%)的2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃,呈无色油状物.1H NMR(300MHz,CDCl3,25℃):4.62(t,1H),3.95-3.85(m,2H),3.59-3.48(m,4H),2.18-2.10(m,2H),1.90-1.45(m,6H).
报道三,
向 搅拌的包含3-溴-1-丙醇(6.95g,50mmol,1当量)的DCM(25mL)溶液的125mL圆底烧瓶中,加 入3,4-二氢吡喃(5.93mL,65mmol,1.3当量).将该混合物在室温下搅拌过夜,直至TLC显示3 2-溴-1-丙醇(20%EtOAc的己烷溶液,10mL,KMnO4)消失.将反应物蒸发并将原材料通过闪 式柱层析在硅胶(20g二氧化硅,1.5cm i.d)用10%乙酸乙酯∶己烷(100mL)洗脱来纯化,得到标题化合物,为澄清的油.产率86.4%(9.637g);TLC(20%EtOAc的己烷溶液),Rf＝0.85;1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):4.59(t,1H,J＝3.52Hz,H7),3.90-3.81(M,2H,H6),3.55-3.47(m, 4H,H4+H5),2.16-2.08(m,2H,H3),1.90-1.64(m,2H,H2),1.57-1.50(m,4H,H1)ppm;13C NMR (100MHz,CDCl3,δ):98.90(C7),64.88(C6),62.26(C5),32.90(C3),30.59(d,2J＝6.04Hz, C4),25.41(C2),19.48(C1)ppm.
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