(2-异丙苯基)甲醇
(2-异丙苯基)甲醇是一种有机化合物,具有,通常呈现为无色至微黄色的液体或固体.它的结构是由一个苯环构成主体,在苯环的2号位置上连接有一个异丙基和一个甲醇基.醇羟基可以发生很多反应,例如酯化反应,氧化反应,取代反应等等.作为有机合成的中间体,它可以用于合成更复杂的有机化合物,如药物,农药或染料等.
📌 参考资料/链接：
D'Alessandro S ,Alfano G ,Cerbo D L , et al.Bridged bicyclic 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes as antiplasmodial agents: Synthesis, structure-activity relationships and studies on their biomimetic reaction with Fe(II)[J].Bioorganic Chemistry,2019,89103020.
📄 详细内容
以2-乙基苯甲醛为原料,有两种路线制备得到目标产物.
路线一:向冷却至0℃的2-乙基苯甲醛(200毫克,1.49毫摩尔)的乙醇(4.0毫升)溶液中加入硼氢化钠(11.27毫克,0.30毫摩尔).将混合物在0℃搅拌1小时,然后让其达到25℃并搅拌1小时.此后,加入NH4Cl,蒸发溶剂,并用乙酸乙酯(3×5mL)萃取残留物.用无水Na2SO4干燥合并的有机相,过滤并浓缩.所得残余物通过硅胶快速色谱法纯化(1∶50甲醇/二氯甲烷),得到无色油状物(2-异丙苯基)甲醇(74%产率).
路线二:将预催化剂(0.005毫摩尔)集中到三个不同的一个玻璃小瓶中.如果底物是液体,则使用2-丙醇作为溶剂制备含有底物(0.500毫摩尔)和内标1,4-二甲氧基苯(0.050毫摩尔)的标准溶液.如果底物是固体,则直接将其与预催化剂集中在小瓶中,使用2-丙醇作为溶剂,从1,4-二甲氧基苯(0.050毫摩尔)制备标准溶液.通过注射器将500µL等分标准溶液添加到每个含有预催化剂的小瓶中.然后在OptiMag-ST铝制加热板上将小瓶加热至85℃,加热板包含适合小瓶的孔,加热时间如所示.使用1H核磁共振光谱测定产物收率(支持信息中的样品光谱),每次运行重复三次,最终得到(2-异丙苯基)甲醇.
(2-异丙苯基)甲醇的合成
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