9-(1-萘基)-咔唑的,外观为白色结晶粉末.它是一种咔唑衍生物,易溶于有机溶剂如丙酮,苯或醇,难溶于水.其分子结构中9位氮原子与1-萘基相连,保留了咔唑的共轭体系.作为有机合成中间体,它常用于药物分子构建和有机发光二极管的空穴传输层的制备,通过钯催化偶联反应或亲电取代反应引入功能基团.
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在氩气气氛下,在反应容器中,将167 mg(1.0 mmol)9H-咔唑,4.6 mg(5.0µmol)三(二亚苄基丙酮)二钯以及二(叔丁基)膦-2,6-二甲氧基-1,1'-联苯12.5mg(35µmol)悬浮在5.0 mL二甲苯中,加入双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂(LiHMDS)HM1.0M-甲苯溶液1.1mL(1.1mmol)和1-溴萘311 mg(1.5 mmol).将此混合物加热至140℃.搅拌15小时.冷却至室温后,向反应混合物中加入25mL水和20mL乙酸乙酯.收集0.1mL有机层,用3.0mL四氢呋喃稀释并通过HPLC分析后,证实形成了95%的9-(1-萘基)-9H-咔唑.用25mL乙酸乙酯提取反应溶液三次,用饱和盐水洗涤有机层.将有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,并通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=30/1(体积比)),得到白色固体9-(1-萘基)-咔唑(275mg,94%).
9-(1-萘基)-咔唑的合成
将9H-咔唑(167 mg,1.0 mmol),Pd2(dba)3(4.6 mg,5.0µmol),tBu-SPhos(12.5 mg,35µmol)和LiOtBu(120 mg,1.5 mmol)加入10mL反应容器中,并将Ar气彻底冲洗通过容器.在Ar流下加入干燥和脱气的二甲苯(3 mL)和1b(163 mg,1.0 mmol)后,密封容器并在140℃下加热15小时.随后,将反应混合物冷却至室温,并通过加入水(25 mL)淬灭.通过加入乙酸乙酯(20mL)并搅拌使有机化合物完全溶解.向获得的水-乙酸乙酯混合物中加入100mg 3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑作为内标后,用3mL THF稀释0.1mL乙酸乙酯相.使用HPLC分析3µL的这种THF溶液,结果显示以95%的收率形成3.通过加入乙酸乙酯(25mL)从水-乙酸乙酯混合物中提取产物三次.用饱和NaCl水溶液洗涤乙酸乙酯层.溶液(20mL)并用Na2SO4干燥.然后在真空下除去溶剂,残余物通过硅胶柱纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=30/1),得到白色固体9-(1-萘基)-咔唑(275mg,94%收率).
9-(1-萘基)-咔唑的合成2
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