4-(3-氟苄氧基)苯甲醛是含氟芳香醛类化合物,外观为白色晶体,,易溶于甲醇,二氯甲烷等极性有机溶剂,难溶于水.分子中醛基可发生亲核加成,氧化等反应,常用作有机合成中间体.
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将溶于2M二异丙胺/四氢呋喃/正庚烷(171 mL,341 mmol)溶液中的锂进一步用无水四氢呋喃(250 mL)稀释,并在氮气保护下冷却至-75℃.滴加溶于无水四氢呋喃(100 mL)中的3,4-二氟苯甲醚(46.8 g,325 mmol),混合物在-75℃下搅拌1小时.滴加无水N,N-二甲基甲酰胺(27.6 mL,358 mmol),混合物在-70℃下搅拌10分钟.加入乙酸(30 mL)和水(400 mL),将温度升至10℃.用乙醚(2 x 300 mL)萃取.合并萃取液,用水(250 mL),0.2 N盐酸水溶液(400 mL)和盐水(2 x 250 mL)洗涤,干燥(MgSO4),真空蒸发溶剂,得到红色/橙色油状物,结晶.通过从乙醚/石油醚40-60中重结晶进行纯化,得到(53.0 g,95%)固体4-(3-氟苄氧基)苯甲醛.
4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的合成
将1.00克(8.2 mmol)4-羟基苯甲醛溶解于15毫升DMF中,加入1.69克(9.0 mmol)2-氟苯乙基溴,1.35克(9.8 mmol)碳酸钾,在80℃下反应3小时,加入15毫升蒸馏水,用乙酸乙酯萃取两次(每次2×20毫升),然后用饱和氯化钠溶液洗涤一次,用无水硫酸钠干燥.浓缩后,进行柱层析,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=5:1,得到1.69克白色固体4-(3-氟苄氧基)苯甲醛,收率90.0%.
4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的合成2
向反应容器中加入0.24 mmol间氟苯甲醛,0.2 mmol对甲酰基苯酚,0.4 mmol碳酸铯,0.24 mmol二苯基氧化膦和1 mL N,N-二甲基甲酰胺.反应在氮气氛围下于120℃搅拌12小时,然后停止反应,冷却至室温,用饱和氯化铵溶液洗涤,再用二氯甲烷萃取,通过真空蒸馏浓缩以去除溶剂,干燥,并通过柱色谱法分离粗产物,得到目标产物4-(3-氟苄氧基)苯甲醛,产率为91%.
4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的合成3
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