4-(2-苯并噻唑基)苯胺

在1颈1000 mL烧瓶中加入26.6 g(91.67 mmol)中间体2-(4-溴苯基)苯并噻唑,19.9 g(110.00 mmol)二苯甲酮亚胺和270 mL甲苯,然后加入2.6 g(4.58 mmol)Pd(dba)2,5.7 g(9.17 mmol)BINAP,89.6 g(275.00 mmol)Cs2CO3,并在110℃下搅拌一整天.反应完成后,将反应混合物冷却至室温,在减压下使用氯仿使反应产物通过硅藻土垫,然后在减压下蒸馏除去溶剂.将所得化合物在300mL THF中稀释,用饱和Na2CO3溶液酸化(pH 8),用氯仿萃取,用MgSO4除去水,减压蒸馏除去溶剂.将获得的化合物用DCM和己烷制浆,得到17.8g(产率:85.8%)黄色固体化合物4-(2-苯并噻唑基)苯胺.
4-(2-苯并噻唑基)苯胺的合成
向邻氨基硫酚(5 mmol)和对氨基苯甲酸(10 mmol)的乙醚(10 mL)溶液中加入MFR负载的硫酸(IIIg).将浆料充分混合,通过旋转蒸发去除溶剂.将所得固体在900 W的微波炉中照射6-8分钟.该过程完成后,将反应混合物冷却至室温,并加入乙醇(20 mL).通过过滤分离悬浮的树脂,并用乙醚洗涤.滤液在减压下浓缩,并在硅胶上进行色谱分离,得到产物4-(2-苯并噻唑基)苯胺.
 4-(2-苯并噻唑基)苯胺的合成2
向烘干的Schlenk管中加入Na2S•9H2O(或K2S,3.0mmol),溴苯基苯胺基酰胺(1.0mmol)和MCM-41-NHC-CuI(228mg,0.1mmol).将试管密封,然后抽真空并用氩气回填,用注射器注射DMF(2mL).在搅拌下将混合物洗涤至80℃12小时(邻溴苯胺为140℃和24小时).冷却至环境温度后,离心混合物以分离铜催化剂.回收的催化剂用去离子水(3×2mL)和丙酮(3×2 mL)洗涤,在80℃下真空干燥1小时,用于下一次运行.然后是conc.向所得溶液中加入HCl(0.8mL).在环境温度下搅拌10小时后.将NaHCO3加入溶液中,然后用EtOAc提取所得混合物三次.用水和盐水洗涤后,将有机层用无水MgSO4干燥,并在减压下浓缩.然后通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化残余物,得到预期产物4-(2-苯并噻唑基)苯胺.
 4-(2-苯并噻唑基)苯胺的合成3
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