4-溴吡啶-2-羧酸别名4-溴皮考林酸,外观为白色至淡黄色固体,微溶于DMSO,甲醇和水,具有刺激性.作为含溴吡啶羧酸类化合物,它的特点在于双官能团(溴原子与羧基)的反应活性:溴原子可参与Suzuki偶联,亲核取代等构建碳-杂键,羧基可衍生为酯,酰胺或参与环化反应.它是含氟/氮杂环药物(JAK抑制剂)的关键合成原料.
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在4-溴吡啶甲酸甲酯(2 g,9.26 mmol)的四氢呋喃(30 mL),甲醇(10 mL)和水(10 mL)的混合溶液中,加入氢氧化锂一水合物(1.554 g,37 mmol),并在室温下搅拌过夜.反应后,加水(50mL)稀释,用乙酸乙酯(50mL×3)萃取,与有机相合并,用无水硫酸钠干燥有机相,过滤,浓缩,得到白色固体4-溴吡啶羧酸(1.6g,收率87%).
4-溴吡啶-2-羧酸的合成
在装有搅拌器,温度计和冷凝器的250 mL三颈烧瓶中,向其中加入100 mL水和4-溴-2-甲基吡啶(4.0 g,23 mmol)并搅拌至温度升至80℃,然后以1小时的间隔分三批加入KMnO4(16.6 g,105 mmol).将混合物在相同温度下搅拌3-4h.抽滤得到澄清溶液,用浓HCl将溶液调节至pH=4-5,一些白色固体沉淀,滤饼是少量产物.过滤并真空浓缩后,向残余物中加入适量乙醇以溶解残余物化合物,沉淀出大量白色固体,再次抽滤后丢弃,最后真空浓缩滤液,总产物4-溴吡啶-2-羧酸(1.70g,33%)为淡黄色固体.
4-溴吡啶-2-羧酸的合成2
在带有回流冷凝器的25mL双颈圆底烧瓶中装入溶于2mL水中的500mg(2.73mmol,1.00eq)4-溴吡啶腈.加热至60℃后,加入0.4 mL 30%氢氧化钠水溶液,将混合物加热回流过夜.将混合物冷却至室温,用30%HCl水溶液酸化至pH 1-2,在130℃下搅拌20分钟,然后加入2mL无水乙醇.将黄色悬浮液在75℃下搅拌4.5小时,然后将热反应混合物通过预热的烧结漏斗过滤.将橙色滤液减压浓缩,并在高真空下干燥,得到粗产物.将黄色固体从25mL二恶烷/3mL THF/7mL MeOH的溶剂混合物中重结晶,并在冰冷却下用Et2O沉淀.过滤悬浮液,减压浓缩滤液.在乙醇中研磨后,获得米色固体的纯产物4-溴吡啶-2-羧酸,产率为20%(108mg米色固体).
4-溴吡啶-2-羧酸的合成3
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