3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐

向4-氧代-哌啶-1-甲酸叔丁酯(1.0 g,5.0 mmol)的DCE(50 mL)溶液中加入3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐(712 mg,5.5 mmol).将混合物在室温下搅拌15分钟,然后加入三乙酰氧基硼氢化钠(1.59g,7.5mmol)并继续搅拌17小时.用盐水稀释反应混合物并用DCM萃取.分离有机层,干燥(Na2SO4)并真空浓缩.通过柱色谱法纯化所得残余物,得到淡黄色固体状的4-(3,3-二氟-氮杂环丁烷-l-基)-哌啶-l-羧酸叔丁酯(1.2g,88%).向4-(3,3-二氟-氮杂环丁烷-l-基)-哌啶-l-羧酸叔丁酯(552 mg,2.0 mmol)的DCM(4 mL)溶液中加入TFA(2 mL),将所得混合物在室温下搅拌45分钟.将反应混合物装入Isolute SCX-2柱上,用MeOH洗涤,然后用2 M NH3的MeOH洗脱,得到淡黄色固体状化合物叔丁基 4-(3,3-二氟氮杂替丁-1-基)哌啶-1-羧酸盐(271 mg,77%).1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.16-1.27 (m, 2 H), 1.63-1.72 (m, 2 H), 2.14-2.23 (m, 1 H), 2.54-2.62 (m, 2 H), 3.09 (dt, J = 12.7, 3.9 Hz, 2 H) and 3.46-3.57 (m, 4 H).
3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐的合成应用
将9-(3,3-二氟氮杂环丁烷-1-基)-3-氮杂螺[5.5]十一烷-3-羧酸叔丁酯9-氧代-3-氮杂螺旋[5.5]十三烷-3-羧酸特丁酯(1 g,3.74 mmol)加入到3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐(0.484 g,3.74mmol)和三乙胺(0.52 ml,3.74毫摩尔)的1,2-二氯乙烷(15 ml)中.搅拌混合物5分钟,随后加入三乙酰氧基硼氢化钠(1.1g,5.23mmol),在室温下搅拌混合物3天.加入饱和碳酸氢钠溶液,分离相后,用二氯甲烷萃取水相.合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥并真空浓缩.叔丁基 9-(3,3-二氟氮杂环丁-1-基)-3-氮杂[5.5]十一烷-3-羧酸盐产量:1.26克(98%).
 3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐的合成应用2
将6-溴-1H-吲哚-2-羧酸(31.3 g,130 mmol),3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐(20 g,140 mmol),HATU(60 g,160 mmol)和DMF(330 mL)加入1 L烧瓶中,在搅拌下加入DIEA(50 g,390 mmol),并在室温下反应过夜.LC-MS表明反应已完成.将反应溶液浓缩,加入水(200mL),甲醇(20mL)和乙腈(20ml),将混合物在室温下搅拌1小时,然后过滤.收集固体并干燥,得到6-溴-2-(3,3-二氟氮杂替丁-1-羰基)-1H-吲哚(41g,棕色固体,产率100%).1H核磁共振(400 MHz,DMSO-d6)δ11.88(s,1H),7.61(s,1Hs),7.60(d,J=8.6 Hz,1H).MS m/z(ESI):314.9,316.9[m+H]+.
 3,3-二氟三甲叉亚胺 盐酸盐的合成应用3
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