(7A,17B)-7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇

加入N,N-二甲基甲酰胺(52.7L),化合物VII-1化合物(4.80kg,10.05mol)和S-(4,4,5,5,5-五氟戊基)异硫脲对硝基苯磺酸盐(5.20kg,11.84mol),搅拌至澄清后,将温度降至010,加入氢氧化钠水溶液(氢氧化钠1.2kg/纯化水3.1L),将温度控制在1015下反应1.5小时.加入冰醋酸(1.8kg,30.0mol),搅拌10分钟,然后加入乙酸乙酯(66.5L)和碳酸氢钠水溶液(碳酸氢钠3.6kg/纯化水77.8L),搅拌后静置分离液体.用氯化钠溶液洗涤有机相,用无水硫酸钠干燥.滤出干燥剂,减压蒸发溶剂,以100%的收率获得化合物ICI 182,780(6.38kg).
(7A,17B)-7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇的应用
在300mL圆底瓶中,加入化合物(7A,17B)-7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇(10g,21.0mmol,1.0当量)和咪唑(3.57g,52.5mmol,1.5当量),然后干燥二氯甲烷(150mL),搅拌溶解.将反应冷却至0℃并搅拌5分钟.然后将叔丁基二甲基甲硅烷基氯(TBCl)固体(6.64 g,44.1 mmol,2.1当量)分批缓慢加入溶液中.升至室温并搅拌2小时,溶液变浑浊,通过TLC监测反应.反应完成后,加入饱和氯化铵溶液以淬灭反应.将混合溶液转移到分液漏斗中,用二氯甲烷(100 mL×2)提取两次.合并有机相,用饱和盐水洗涤一次,用无水硫酸钠干燥.浓缩有机相后,使其通过硅胶柱(用乙酸乙酯/正己烷洗脱),以获得化合物(粘性固体,收率97%).
 (7A,17B)-7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇的应用2
将10克(7A,17B)-7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇和1.91克硫脲在100克二甲基乙酰胺中的混合物(得到Cp 9388)在80℃下加热16小时,冷却至20/25℃,用5.3克Cp 9360(如实施例10中制备)处理,然后用5.05克50%的氢氧化钠溶液处理.1小时后,用7.5克乙酸中和反应混合物,用水稀释,并用甲苯/乙酸乙酯(1:1)萃取.在真空下蒸发有机相,得到Cp 9304的油状残留物.粗产物通过硅胶色谱法纯化,用甲苯/乙酸乙酯(95:5)洗脱,得到纯化的Cp 9304.
 (7A,17B)-7-(9-溴壬基)雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇的应用3
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