4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮

报道一,
将14．4g(0．1mol)丙二酸亚异丙基酯,35ml二氯甲烷和15ml氯苯置于反应瓶中,在搅拌下冷却至＜5℃,依次滴加10．1g(0．1mol)三乙胺和10．1g(0．12mol)双乙烯酮.加毕缓慢升温至室温,继续搅拌2小时.用冷却的稀盐酸充分洗涤反应物,经干燥,过滤后,在旋转蒸发器中脱去大部份二氯甲烷.将残余地反应物加热,回流2小时,即有黄色结晶析出.冷却使结晶,抽滤并用少量乙醚洗涤结晶.晾干后得4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮10．1g,收率82%,m．p．186-189℃(文献值188-189℃).1HNMR(CDCl3)δ:2．14(S,3H,CH3),5．18(d,1H,CH),5．92(m,1H,CH),11．54(S,1H,OH,加重水消失).
报道二,
步骤1 6,6-二甲基二氢-2H-吡喃-2,4(3H)-二酮的合成
将52克马来酸粉末悬浮于60毫升乙酸酐中,体系用水冷却,搅拌下加入1.5毫升浓硫 酸,对以上溶液中缓慢滴加40毫升丙酮,温度保持在20-25度(需要冷却).反应2小时 后,反应瓶置于冰箱中在3-5℃过夜,抽滤,结晶用冰水充分洗涤3次,干燥得到化合物1 粗品35克.采用70毫升丙酮溶解化合物,加入适量水(约140毫升)进行结晶,得6,6-二甲基二氢-2H-吡喃-2,4(3H)-二酮纯品25克,mp.95-96℃.
步骤2 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮(式3)的合成
将按步骤1方法制得的6,6-二甲基二氢-2H-吡喃-2,4(3H)-二酮14.4g(0.1mol)及35 毫升二氯甲烷和15毫升氯苯置于反应瓶中,在搅拌下冷却至5℃以下,依次加入 10.1g(0.1mol)三乙胺和10.1g(0.12mol)双乙烯酮,加完后缓慢升温至室温,继续搅拌2小 时.反应液采用3-8℃质量浓度为5%盐酸洗涤,经无水硫酸钠干燥,过滤后,脱去大部分 二氯甲烷.将剩余的溶液加热回流2小时,有黄色晶体析出.冷却结晶,抽滤并用少量乙醚 洗涤结晶,晾干后得4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮10.1g,收率82%,mp.188-189℃.1H NMR(CDCl3) 化学位移:2.245(s,3H,CH3),5.484(d,1H,CH),5.885(s,1H,CH),1.557(s,1,H2O,加重水消 失).HR-MS(ESI)m/z 127.0398(M+H+,100%).
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