1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯可作为合成中间体,如制备四苯基乙烯(Tetraphenylethene,TPE)类化合物,四苯基乙烯类化合物具有大共轭体系,其分子的4个苯环连接在同一个孤立的双键上,由于空间位阻的存在使得苯环相互之间扭曲,因而分子呈螺旋桨形状.该类化合物发光性能优良,合成简便,是一种优异的聚集诱导发光(AIE)化合物,在有机发光二极管,液晶器件,超分子组装,药物释放,传感器等领域得到了深入研究.
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1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯合成...
1)化合物a的合成
将四苯乙烯(3.32g,10mmol)溶于乙酸乙酯(100ml)中.向上述溶液中加入Cu(NO 3) 2 ·3H 2 O(3.38g,14.0mmol)和乙酸酐(2.68ml,28.2mmol).将混合物在55℃下搅拌10小时,冷却至室温,倒入水中,然后用乙酸乙酯萃取.上层有机相用MgSO 4 干燥,过滤并浓缩.然后通过硅胶快速柱色谱法纯化浓缩得到化合物a.产量:3.24g,86%. 1 HNMR(400MHz,DMSO):δ8.02(2H,d,J＝8.7Hz),7.23–7.12(11H,m),7.00(6H,dt,J＝3.7,2.1Hz). 13 CNMR(101MHz,DMSO):δ151.04,146.05,142.94,139.08–138.16,132.39,127.84,123.55.GC/MS:m/z377[M] + .
2)1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯的合成
将化合物a(3.77g,10mmol)溶于乙醇(100ml)中.在上述溶液中加入10%Pd/C(1g)和一水合肼(6.00g,120mmol).将混合物回流5小时,然后过滤固体Pd/C,真空减压除去溶剂.残余物通过硅胶快速柱色谱纯化得到1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯.产量:3.54克,94%. 1 HNMR(400MHz,DMSO):δ7.19–6.89(17H,m),6.58(2H,d,J＝8.4Hz),6.28(2H,d,J＝8.4Hz). 13 CNMR(101MHz,DMSO):δ147.77,145.23–144.04,141.65,138.32,132.42–130.48,126.61,113.57.GC/MS:m/z347[M] + .
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