B-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸

报道一,

(1), 9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole)的合成:咔唑(1eq)与邻溴碘苯(3eq)碘化亚铜(0.05eq);11g的碳酸钾(4eq)加入三口瓶中,加入无水的N,N-二甲基甲酰胺(DMF),在140℃反应48h,反应结束后,将反应体系倒入水中,析出大量固体,用二氯甲烷溶解固体,拌样,过柱,得白色固体(47%);MS(APCI)(m/z):[M+H+]calcd,322.2050;found,322.2038

(2), B-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸((2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronicacid)的合成:9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(1eq),加入干燥的四氢呋喃溶液,降温至-78℃,抽换N 2 ,三次,保证体系的无氧环境,滴加正丁基锂(2.5M,1.1eq)后,保持在-78℃反应1.5h,在滴加硼酸三异丙酯(ρ＝0.815g/ml,1.1eq),滴加完毕后升至室温,8h后滴加稀盐酸猝灭反应,减压蒸馏除去四氢呋喃,加二氯甲烷溶解,水洗,无水硫酸镁,干燥,过滤,滤液进行重结晶,得白色固体产物(90%).
报道二,
1)160℃下将7.80ml(71.8mmol)的1-溴-2-氟苯添加到10g(59.8mmol)的咔唑和39.0g(120mmol)的碳酸铯溶液中,加热并搅拌16小时,将反应溶液冷却至室温,加入甲苯,并滤出不溶物.将获得的溶液用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,通过硅胶柱色谱法纯化,并将获得的残余物结晶,从而获得18.3g的中间体,产率为94%.
2)在氩气氛下,将步骤1合成的8.0g(24.8mmol)的中间体溶于THF(124ml),在干冰/丙酮浴中冷却,逐滴添加17.1ml(27.3mmol)己烷己烷溶液,并将混合物搅拌2小时.逐滴加入3.33ml(29.8mmol)的硼酸三甲酯,搅拌混合物1小时,除去干冰/丙酮浴,并将温度升至室温.将反应在冰水浴中冷却,加入2M盐酸,将温度升至室温,并将混合物搅拌1小时,将获得的反应溶液用乙酸乙酯萃取,将有机层用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩,将获得的残余物结晶,得到4.91gB-[2-(9H-咔唑-9-基)苯基]硼酸,产率为69%.
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