1-氯-2-萘酚是一种芳基卤化物.在有机合成中,芳基卤化物是广泛存在于许多具有生物活性的天然产物中,同时芳基卤化物作为重要的有机合成中间体,大大提高了有机合成的效率.因此发展芳基卤化物的高效合成方法是当前学术界和工业界的热点研究领域之一.传统的芳基卤化物的合成方法主要是使用卤素(Br 2 ,Cl 2 ,I 2),但是卤素是一种高毒性,高腐蚀性,高挥发性的试剂,并且使用卤素对芳环进行卤代反应时,会产生当量的卤化氢副产物.因此有必要发展新的氧化卤化策略来实现芳环的卤化反应,为芳基卤化物的合成提供更高效的方法.
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报道一,
取一25mLSchlenk反应管,加入2-萘酚72mg,37%盐酸溶液118mg,二甲基亚砜43µL,乙酸乙酯2mL,在60℃下搅拌6小时.反应结束后柱层析分离得到1-氯-2-萘酚5mg,产率6%.
报道二,
将N-氯代琥珀酰亚胺(1.4g,10.4mmol)溶于100mLCH 2 Cl 2 的冷却(0-5℃)溶液中,添加ZrCl 4 (0.122g,5%mol),然后加入1.5g(10.4mmol)萘-2-醇.将混合物在室温下搅拌18小时,直到通过TLC和GC分析判断为原料完全消失.将混合物用饱和NH 4 Cl水溶液(30mL)淬灭,并转移至单独的漏斗中,分离两相,有机相用水(3×10mL)洗涤,经Na 2 SO 4 干燥并在真空下蒸发,得到黄色油.粗产物通过快速色谱法纯化(石油醚/乙酸乙酯85:15),得到1-氯-2-萘酚(1.4g,产率78%),为白色固体. 1 H-NMR(CDCl 3)δ:8.08(1H,ddd,J＝0.76Hz,J＝1.88Hz,J＝8.50Hz),7.80(1H,ddd,J＝0.76Hz,J＝1.2Hz,J＝8.24Hz),7.72(1H,d,8.88Hz),7.6(1H,ddd,J=1.2Hz,J=6.88Hz,J=8.50Hz),7.41(1H,ddd,J=1.88Hz,J=6.88Hz,J=8.24Hz),7.28(1H,d,8.88Hz);GC-MS:m/z178.
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