2-氨甲基-5-甲基吡嗪

1)2-氯甲基-5-甲基吡嗪的合成
在三颈烧瓶中依次加入2,5-二甲基吡嗪(6g,55.6mmol),四氯化碳(50mL),搅拌溶解后加入N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)(7.4g,55.6mmol)和过氧化苯甲酰(0.05g,0.21mmol),反应混合物在白炽灯光照下,搅拌,回流反应18h左右,TLC[V(乙酸乙酯):V(石油醚)＝1:2为展开剂]检测反应基本完全后,反应液冷却至0℃,放置1小时后,过滤,滤饼用冷的四氯化碳洗涤,合并滤液和洗涤液,减压蒸出四氯化碳,得淡棕色油状物,二氯甲烷溶解,活性炭脱色后,得淡黄色油状物,未经分离直接进行下一步反应.
2)N-((5-甲基吡嗪-2-基)甲基)异吲哚-1,3-二酮的制备
在三颈烧瓶中依次加入上步反应所得的2-氯甲基-5-甲基吡嗪粗品,碘化钠(0.1g,0.7mmol),邻苯二甲酰亚胺钾(5.6g,30.3mmol)及DMF(20mL),升温至95℃,搅拌,反应2h.TLC[V(乙酸乙酯):V(石油醚)＝1:2]检测反应完全,反应液冷却后,抽滤,向滤液中加入200ml冰水,大量固体析出,抽滤,滤饼用无水乙醇重结晶后得类白色固体3.2g,产率63.2%,m.p:142.1-145.8℃. 1 HNMR(CDCl 3 ,400MHz)δ:8.50(s,1H,吡嗪环),8.32(s,1H,吡嗪环),7.84-7.88(m,2H,ArH),7.70-7.72(m,2H,ArH),4.98(s,2H,-CH2-),2.50(s,3H,CH3-); 13 CNMR(CDCl 3 ,100MHz)δ:169.88,152.79,147.81,144.03,142.45,134.12,132.13,123.53,40.44,21.18;
3)2-氨甲基-5-甲基吡嗪的合成
在圆底烧瓶中加入上步反应产物(3.2g,12.6mmol)用30ml无水乙醇溶解完全后,油浴升温至90℃,缓慢滴加水合肼(0.95ml,19.0mmol),反应5h左右,TLC检测反应程度[V(乙酸乙酯):V(石油醚)＝1:2为展开剂]检测显示反应基本完全,待反应液冷却后,抽滤,滤饼用无水乙醇洗涤,合并滤液和洗涤液,减压回收溶剂后的残留物加40mL氯仿进一步除去白色不溶物,氯仿液用水(15mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压回收氯仿后得淡黄色油状物0.8g,产率52.3%.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们