2-氨基-5-氰基三氟甲苯,外观为浅黄色粉末.
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向装有磁力搅拌棒的干燥的25mL Schlenk管中装入Togni试剂2(0.25mmol,1.0当量),4-氨基苯腈(0.75mmol,3.0当量),K2CO3(0.375mmol,1.5当量)和CH3CN(1.5mL).然后在氩气气氛下,将反应混合物在75℃下搅拌6小时.通过TLC监测反应进程.冷却至室温后,用水洗涤混合物,用CH2Cl2萃取三次,然后用饱和NaCl溶液洗涤.将合并的有机层用无水Na2SO4干燥并过滤.滤液真空浓缩.通过硅胶快速柱色谱法(洗脱剂:石油醚-EtOAc)纯化粗产物,得到纯产物2-氨基-5-氰基三氟甲苯.通过1H NMR,13C NMR,19F NMR,GC-MS对产物进行了表征.
2-氨基-5-氰基三氟甲苯的合成
在DMF中加入4-氨基-3-三氟甲基苯甲腈,4-碘-2-三氟甲基苯胺(50mg,0.17mmol),Zn(CN)2(0.15mmol,18.00mg)和Pd(PPh3)4(0.1eq,0.02mmol,19.64mg).将Zn(CN)2(0.88eq,0.15mmol,18.00mg)和Pd(PPh3)4(0.1eq,0.02mmol,19.64mg)加入反应混合物中.将反应混合物搅拌12小时.根据实施例8的步骤1纯化反应混合物,得到黄色固体状产物2-氨基-5-氰基三氟甲苯(31.4mg,99.28%).Mp:54-56℃;红外光谱(KBr颗粒,crrf1):3385,3263,2924,2220,1124,7011H核磁共振(400MHz,CDCl3):δ7.65(d,1H,J=2.0Hz),7.45(dd,1H,J=8.4,2.0Hz),6.69(d,1H=8.4Hz),4.65(s,2H).
2-氨基-5-氰基三氟甲苯的合成2
在空气下,向装有磁力搅拌棒的25mL Schlenk管中装入苯胺(1.2mmol,3.0当量)或杂环(0.8mmol,2.0当量),K2CO3(0.8mmol,2.0当量)和fac-Ir(ppy)3(2.6mg,0.004mmol,1mol%).将容器抽空并用Ar回填(3次),然后加入CF3I储备溶液(0.56 mL,0.71 mmol/L的1,2-氯乙烷或0.36 mL,1.11 mmol/L的DMSO,1.0当量),无水1,2-二氯乙烷(3 mL).将管旋盖并在室温下在蓝色LED(12W)的照射下搅拌24小时.将反应S15混合物通过硅藻土垫过滤,并用乙酸乙酯(3×5mL)洗涤.滤液被浓缩.将残余物在硅胶上进行柱色谱,得到纯产物2-氨基-5-氰基三氟甲苯.
2-氨基-5-氰基三氟甲苯的合成3
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