4-硝基苯硫醇

4-硝基苯硫醇,外观为黄色结晶粉末.分子结构含有对位的硝基和硫醇官能团,因此,它主要用于合成农药,医药,染料等.

📌 参考资料/链接：
CHAE ,HYUN J,YAJUN L, et al.-SINGLE-STEP SYNTHESIS METHOD OF ARYL THIOL AND APPLICATION THEREOF[P].KR20160023352,2017-07-04. Taldone T ,Patel D P ,Patel J H , et al.About the reaction of aryl fluorides with sodium sulfide: investigation into the selectivity of substitution of fluorobenzonitriles to yield mercaptobenzonitriles via S N Ar displacement of fluorine[J].Tetrahedron Letters,2012,53(20):2548-2551.

📄 详细内容

在装有磁力搅拌棒的试管中装入4-硝基氯苯(1 mmol),CuSO4·5H2O(12.5 mg,0.05 mmol),KOH(280 mg,5 mmol)或Cs2CO3(1.62 g,5毫摩尔),DMSO(2 mL)和水(0.2 mL;如果使用Cs2CO3作为碱,则不使用水).用氩气冲洗后,加入1,2-乙二硫醇(0.18mL,2mmol).将混合物在90℃或110℃的预热油浴中加热20小时,搅拌预热.冷却至环境温度后,将反应混合物分配在HCl水溶液(5%)和乙酸乙酯中.用水和盐水洗涤有机层,用无水MgSO4干燥并真空浓缩.通过柱色谱法(EtOAc/正己烷)纯化粗产物,得到4-硝基苯硫醇.
4-硝基苯硫醇的合成
在装有磁力搅拌棒的试管中装入4-硝基碘苯(1 mmol),CuSO4·5H2O(12.5 mg,0.05 mmol),KOH(280 mg,5 mmol)或Cs2CO3(1.62 g,5毫摩尔),DMSO(2 mL)和水(0.2 mL;如果使用Cs2CO3作为碱,则不使用水).用氩气冲洗后,加入1,2-乙二硫醇(0.18mL,2mmol).将混合物在预热的油浴中加热20小时,90℃或110℃的浴在搅拌下预热.冷却至环境温度后,将反应混合物分配在HCl水溶液(5%)和乙酸乙酯中.用水和盐水洗涤有机层,用无水MgSO4干燥并真空浓缩.通过柱色谱法(EtOAc/正己烷)纯化粗产物,得到4-硝基苯硫醇.
4-硝基苯硫醇的合成2 在氩气下向装有磁力搅拌棒的烘干烧瓶中加入4-硝基氟苯(1.00g,1.0当量),Na2S(1.1当量)和DMF(5mL).将反应混合物在室温下搅拌1小时.然后加入1M NaOH(50mL),用CH2Cl2(2 x 25mL)洗涤.用6 N HCl将水层酸化至pH-1-2,并用CH2Cl2(2 x 50 mL)萃取.将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤,用MgSO4干燥,过滤并减压浓缩,得到粗残余物.向残余物中加入10%HCl(40mL),并用冰水浴冷却.然后加入锌粉(4g),搅拌混合物1小时.然后加入EtOAc(100mL),再搅拌混合物30分钟.将有机层分离,用水(40mL)和盐水(40ml)洗涤,用MgSO4干燥,过滤并浓缩,得到纯度较高的所需产物4-硝基苯硫醇.
4-硝基苯硫醇的合成3
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们

← 返回产品列表