6-氨基苯并噻唑
苯并噻唑环是一类非常重要的药效官能团,其衍生物应用泛围广泛.6-氨基苯并噻唑为其代表化合物,常见于抗肿瘤,抗老年痴呆,抗寄生虫,抗菌,凋亡诱导剂和一氧化氮合酶抑制剂等药物结构中,也可以作为微粒体甘油三酯转运蛋白,降低血浆中甘油三酯和胆固醇,另外,作为黑色素聚集激素受体拮抗剂可使人体食欲不振. 所以合成6-氨基苯并噻唑并将其应用到药物发现领域具有重要的意义.
📌 参考资料/链接：
Bulletin de la S℃iete Chimique de France, , p. 103,111
📄 详细内容
本文以5-氨基-5-硝基苯硫醇为原料,经过环化合成母环6-硝基苯并噻唑,再经硝基还原合成目标化合物6-氨基苯并噻唑.其合成反应式... 6-氨基苯并噻唑的合成反应式
实验操作:
6-硝基苯并噻唑的制备
向全自动组合微波合成仪器专用10ml密闭反应管当中依次加入2-氨基-5-硝基苯硫醇1．７0ｇ(10ｍｍｏｌ),原甲酸三甲酯2ｍｌ,设定反应条件为150℃／5ｍｉｎ.反应完成后剩余的2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷减压蒸干,柱色谱分离纯化,洗脱溶剂为石油醚／乙酸乙酯(2∶1),得到2．04ｇ(8．９4ｍｍｏｌ)中间体6-硝基苯并噻唑,收率为8９．4%.
6-氨基苯并噻唑的制备
15ｍｌ丙酮与７．5ｍｌ水配成混合溶剂,取0．26ｇ(0．68ｍｍｏｌ)6-硝基苯并噻唑溶于上述的混合溶液中,将此混合溶液在50℃下加热3ｍｉｎ,使中间体3ａ充分溶解,然后向反应体系中分批加入2．36ｇ硫代硫酸钠,继续在50℃下加热反应30ｍｉｎ.ＴＬＣ检测反应完全,冷却至室温,减压蒸除丙酮,分别加入40ｍｌ乙酸乙酯和40ｍｌ水,分层收集有机相,用无水硫酸钠干燥.柱色分离纯化,洗脱溶剂为石油醚／乙酸乙酯(2∶1),得到6-氨基苯并噻唑.
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