2,6-二氯-3-氨基吡啶
2,6-二氯-3-氨基吡啶是一种有机化合物,外观为黄色粉末,具有刺激性气味.它在室温下不溶于水,但可以溶于一些有机溶剂如乙醇和醚.它作为有机合成的重要中间体,常用于农药,医药,染料和其他化学品的生产.应保存在阴凉,干燥的地方,并避免接触氧化剂和火源.
📌 参考资料/链接：
Balu M ,Amey P ,Prerna G , et al.Activator free, expeditious and eco-friendly chlorination of activated arenes by N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide (NCBSI)[J].Tetrahedron Letters,2020,(prepublish):152689-.
📄 详细内容
在25 mL圆底烧瓶中,向4-硝基苯胺1b(0.99 g,7.2 mmol)在7 mL特别干燥的MeCN中的溶液中加入N-氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺(4.8 g,14.4 mmol).在20-25℃下搅拌反应混合物10-15分钟,用GC监测.反应完成后,在40-45℃的真空下蒸馏MeCN.残余物用20mL MDC和水的混合物处理,搅拌混合物10-15分钟;分离MDC层并用5%碳酸氢钠溶液洗涤,分离后将MDC层用硫酸钠干燥并在真空下蒸发,得到2,6-二氯-3-氨基吡啶,得到1.45g(99.0%收率,99.2%纯度)黄色粉末.
向反应器中加入371.6g 37%盐酸和路易斯酸.试剂为无水三氯化铝6.2g,向其中缓慢加入自制3-氨基吡啶43.8g,将混合物温热至室温,溶液变为淡黄色.冷却至15℃以下后,滴加74g 30%过氧化氢溶液.加料完成后,将温度升至35-45℃.3-5小时后,液相控制的3-氨基吡啶低于0.1%,反应结束.冷却至约10℃,加入饱和焦亚硫酸钠.溶液中和多余的过氧化氢,直到淀粉碘化钾试纸没有颜色变化.加入50%氢氧化钠以调节pH值.2后,将甲苯提取三次,合并有机相,减压浓缩有机相,得到白色固体2,6-二氯-3-氨基吡啶.72.2g,含量92%,粗收率95%.
2,6-二氯-3-氨基吡啶的合成
向2,6-二氯-3-硝基吡啶(100 g,0.518 mol)的乙酸(1 L)溶液中分批加入铁粉(86.49 g,1.555 mol).将所得反应混合物在室温下搅拌6小时.通过检查TLC系统(PE/EA=8:2)确认反应完成.反应物在高真空下浓缩.将粗品溶解在水(1L)和EtOAc(2L)中.在搅拌的同时,使用粉末Na2C03将水溶液的pH值调节至6.5.将混合物通过CELITE过滤,分离有机层,干燥并浓缩,得到白色固体2,6-二氯-3-氨基吡啶(80g,95%).
2,6-二氯-3-氨基吡啶的合成2
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