5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮
天然产物因其特有的新型骨架在新药研发和有机合成化学领域得到了广泛关注.而其中具有内酯环结构单元的化合物,如华法林,红霉素等更是因其独特的结构特征和化学性质在天然产物和药物中占有一席之地.特别是以异苯并呋喃酮为代表的内酯环类化合物近年来得到越来越多研究者的关注.5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮英文名称:5-Methoxy-isobenzofuran-1,3-dione,中文别名:5-甲氧基苯酐,CAS号:28281-76-7.是典型的异苯并呋喃酮类化合物.近年关于异苯并呋喃二酮类化合物的研究较多.
📌 参考资料/链接：
Aziz A Durrani,John HP Tyman,Phenols Synthesis of 6-Alkylsalicylic Acids and 3-AlkylPhenols [J].J Chem S℃ Perk-ln I,1979,2069-2078．
📄 详细内容
以4-甲氧基邻苯二甲酸为起始物料,经分子内脱水关环反应制备目标化合物5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮.5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮的合成反应式... 5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮的合成反应式
实验操作:
方法一,
向100 mL的微波反应管中加入2 mL醋酸,之后将4-甲氧基邻苯二甲酸加入至反应管中,密封并置于100℃油浴锅中搅拌反应3 h．薄层色谱(TLC)检测反应完全后,将体系倒入至50 mL烧瓶中,旋蒸除去多余的醋酸溶液,加入石油醚有大量固体析出,抽滤,并用适量甲醇溶解反应液,减压浓缩,粗产品经柱色谱[V(石油醚):V(乙酸乙酯)= 5 : 1]分离即得纯净的产物,即5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮.
方法二,
向100 mL的微波反应管中加入2 mL浓硫酸,之后将4-甲氧基邻苯二甲酸加入至反应管中,密封并置于180℃油浴锅中搅拌反应3 h．薄层色谱(TLC)检测反应完全后,将体系倒入至50 mL烧瓶中,旋蒸除去多余的醋酸溶液,加入石油醚有大量固体析出,抽滤,并用适量甲醇溶解反应液,减压浓缩,粗产品经柱色谱[V(石油醚):V(乙酸乙酯)= 5 : 1]分离即得纯净的产物,即5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮.
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