5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
吡唑并[1,5-a]嘧啶杂环化合物长期以来一直备受关注,其在医药,农药以及新材料等方面的应用十分广泛,是一类重要的有机化合物.5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯是一种新型的含氯杂环化合物,结构中存在吡唑并[1,5-a]嘧啶环,研究表明吡唑并[1,5-a]嘧啶环衍生物具有很高的抗肿瘤活性,5-位上的氯原子具有很高的反应活性,可以根据药物分子设计的需求进行活性基团修饰,3-位的酯同样具有可修饰性,可以水解成酸,连接其他活性基团,也可以进行还原等.此外,吡唑并[1,5-a]嘧啶环具有很高的平面性,氮原子可与金属原子进行配位,在光电材料的合成方面具有广阔的前景.
📌 参考资料/链接：
ARRAY BIOPHARMA INC.; ALLEN, Shelley; ANDREWS, Steven S.; CONDROSKI, Kevin Ronald; HAAS, Julia; HUANG, Lily; JIANG, Yutong; KERCHER, Timothy; SEO, Jeongbeob.Patent: WO2011/6074 A1, 2011 ;
📄 详细内容
本发明公开了一种吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物及其合成方法,以2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯类化合物为起始原料,与水合肼反应得到中间体3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯类化合物;中间体3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯类化合物与3-乙氧基丙烯酸乙酯反应,得到中间体5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯化合物在三氯氧磷作用下,生成5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯类化合物.本发明5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯类化合物的合成路线,每步反应条件都相对温和,使用的原料便宜易得,产率较高,为其工业化生产和应用奠定了基础.5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯合成反应式如下所示: 5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯的合成反应式
实验操作:
在装有磁力搅拌,温度计,回流冷凝管的1L四口烧瓶中,加入5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯和甲苯,室温下加入三氯氧磷,然后滴加三乙胺,通氮气保护,加热至60℃,反应8h,将反应液冷却到室温,倒入冰水中淬灭反应,加入饱和碳酸钠水溶液中和至pH=8-9,乙酸乙酯萃取,旋蒸除去溶剂,柱层析得到5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯.
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