2-氯-5-硝基苯甲醛
2-氯-5-硝基苯甲醛,外观为淡黄色晶体粉末,微溶于水,易溶于有机溶剂(如乙醇,乙醚,二氯甲烷等),苯甲醛分子中,醛基(-CHO)的邻位(2 号位)连接氯原子(-Cl),对位(5 号位)连接硝基(-NO₂).
📌 参考资料/链接:
A K K ,A A K ,G V K , et al.Stereodirected synthesis of alkaloid-like quinolizidine systems.[J].Natural product research,2020,34(2):269-277.
📄 详细内容
2-氯-5-硝基苯甲醛主要用于对金雀花碱(cytisine)进行化学修饰,具体应用...参与反应合成中间产物:它与金雀花碱发生反应,随后和 1,3-二甲基巴比妥酸进行缩合,得到N-(5-硝基-2-{1,3-二甲基全氢嘧啶-2,4,6-三酮-5-次甲基})金雀花碱.上述得到的中间产物会进行环化反应,通过两种竞争途径生成具有不同骨架的 5,5-螺环巴比妥酸衍生物.通过立体选择性水解去除螺嘧啶部分,将合成的5,5-螺环巴比妥酸衍生物成功转化为生物碱类喹嗪啶体系及其衍生物.
2-氯-5-硝基苯甲醛与4-二甲基氨基苯甲酰肼发生缩合反应,制备出一种新的腙类化合物.用于抗菌和抗真菌活性研究,通过MTT法进行了抗菌(针对枯草芽孢杆菌,大肠杆菌,荧光假单胞菌和金黄色葡萄球菌)和抗真菌(针对黑曲霉和白色念珠菌)活性测定.
作为重要的有机合成原料,2-氯-5-硝基苯甲醛与2-甲基-1-丙烯基苯并咪唑发生缩合反应,成功合成了化合物C₁₈H₁₄ClN₃O₂.通过该反应可以将其结构片段引入到目标分子中,所合成的化合物分子中包含2-氯-5-硝基苯和1-(Z)-丙烯基苯并咪唑两部分,这两个芳香部分通过乙烯基实现共轭.它可以影响分子的电子云分布,光学性质以及电学性质等,使得它在光电材料,有机半导体等领域具有潜在的应用价值.
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