5H-二苯并[B,F]氮杂环庚烯-10(11H)-酮

<步骤1>1-(5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)乙酮的合成
将100.0g(517.5mmol)的5H-二苯并[b,f]氮杂卓,44.3mL(621.0mmol)的乙酰氯和1000mL的甲苯混合在一起并在氮气氛下在大约80℃下搅拌大约2小时.在反应终止之后(例如,在反应完成之后),用乙酸乙酯进行萃取以收集有机相.将有机相浓缩并用乙醇重结晶以获得113.2g的1-(5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)乙酮(产率:93%).1H-NMR:δ1.86(s,3H),6.92(d,1H),6.98(d,1H),7.26-7.45(m,8H)
<步骤2>1-(1aH-二苯并[b,f]环氧乙烯[2,3-d]氮杂卓-6(10bH)-基)乙酮的合成
将113.2g(481.3mmol)的制备示例1的<步骤1>中获得的1-(5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-基)乙酮,99.7g(577.5mmol)的间氯过氧苯甲酸,226.5g的二氧化硅(silica),226.5g的Na℃l和1100mL的乙腈混合在一起并在氮气氛下在大约80℃下搅拌大约2小时.在反应终止之后,用二氯甲烷进行萃取以收集有机相.将MgSO 4 添加到有机相,随后进行过滤.从得到的有机相去除溶剂之后,用乙醇进行重结晶以获得87.1g的1-(1aH-二苯并[b,f]环氧乙烯并[2,3-d]氮杂卓-6(10bH)-基)乙酮(产率:72%).1H-NMR:δ1.95(s,3H),4.28(s,2H),7.26-7.53(m,8H)
<步骤3>5-乙酰基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10(11H)-酮的合成
将87.1g(346.5mmol)的制备示例1的<步骤2>中获得的1-(1aH-二苯并[b,f]环氧乙烯并[2,3-d]氮杂卓-6(10bH)-基)乙酮,55.7g(415.8mmol)的碘化锂和870mL的氯仿混合在一起并在氮气氛下在大约60℃下搅拌大约1小时.在反应终止之后,用乙酸乙酯进行萃取以收集有机相.用MgSO 4 将水从有机相中去除,随后用乙醇重结晶以获得70.5g的5-乙酰基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10(11H)-酮(产率:81%).1H-NMR:δ2.10(s,3H),3.85(d,1H),4.33(d,1H),7.30-7.40(m,5H),7.51-7.59(m,2H),8.10(d,1H)
<步骤4>5H-二苯并[B,F]氮杂环庚烯-10(11H)-酮的合成
将70.5g(280.7mmol)的制备示例1的<步骤3>中获得的5-乙酰基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10(11H)-酮,17.3g(308.7mmol)的氢氧化钾和700mL的乙二醇混合在一起并在氮气氛下在大约200℃下搅拌大约6小时.在反应终止之后,用乙酸乙酯(EA)进行萃取以收集有机相.用MgSO 4 将水从有机相去除,随后通过柱色谱法(利用己烷和EA的溶剂;6:1(v/v))以获得52.9g的5H-二苯并[B,F]氮杂环庚烯-10(11H)-酮(产率:90%).1H-NMR:δ3.80(d,1H),4.25(d,1H),7.20-7.35(m,5H),7.45-7.51(m,2H),7.61(b,1H),8.07(d,1H)
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