5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑

报道一,
将1,5-二氯-2,4-二硝基苯(40.0g,123mmol),苯基硼酸(44.9g,368mmol),四(三苯基膦)钯(2.8g,2.5mmol),碳酸钾(50.9g,368mmol),1,4-二烷(120mL),甲苯(200mL)和水(120mL)置于1L反应器中.将混合物在搅拌下回流.在反应完成之后,将反应混合物萃取.将有机层通过柱色谱法纯化以得到中间体6-a(27.5g,产率70%).
将中间体6-a(27.5g,86mmol),三苯基膦(57.8g,348mmol)和二氯苯(300mL)置于1L反应器中.将混合物在搅拌下回流3天.在反应完成之后,除去二氯苯,然后通过柱色谱法以得到中间体5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑(10.8g,产率49.0%).
报道二,
将1,5-二氯-2,4-二硝基苯(40.0g,0.123mol),苯基硼酸(44.9g,0.368mol),四(三苯基膦)钯(2.8g,0.0025mol),碳酸钾(50.9g,0.368mol),乙醇(120mL),甲苯(200mL)和水(120mL)放入1000mL圆底烧瓶中.使混合物回流.在反应完成之后,用水和乙酸乙酯萃取反应混合物.将有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩.通过使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂的柱色谱法纯化浓缩物以得到式1-a的化合物(27.5g,产率70.0%).
将式1-a的化合物(27.5g,0.086mmol),亚磷酸三乙酯(57.8g,0.348mol)和叔丁基苯(550mL)放入1000mL圆底烧瓶中.在搅拌下使混合物回流.在反应完成之后,使反应混合物从二氯甲烷和甲醇中重结晶以得到5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑(10.8g,产率49.0%).
报道三,
在烧瓶中,加入1,5-二溴-2,4-二硝基苯(10g,31mmol),苯硼酸(11g,92mmol),碳酸钾(16g,124mmol),四三苯基膦钯(0.5g),四氢呋喃(150mL)和水(50mL),在氮气保护下加热回流12小时,冷却,用二氯甲烷萃取,干燥,过滤,浓缩,用乙醇搅拌过滤,得到产品7.3g,产率74%.
在烧瓶中,加入中间体E1(8g,25mmol),亚磷酸三乙酯(20mL),邻二氯苯(50mL),在氮气保护下加热回流24小时,冷却,减压除去溶剂,加入甲醇搅拌,过滤,得到2.4g,产率38%.
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