2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯

报道一,
将2-溴-1-氟-4-硝基苯(13.2g,60mmol),4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二噁硼戊环)(22.8g,90mmol),[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(880mg,12mmol),乙酸钾(17.6g,180mmol)溶于1,4-二氧六环(180mL),置换氮气,加热到90℃搅拌过夜,LC/MS检测反应完全.向反应液中加入水(150mL),用乙酸乙酯(200mL)萃取,有机相用饱和食盐水(150mL*2)洗涤,用无水硫酸钠干燥,浓缩后用硅胶制备色谱分离纯化(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)得2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯(14.0g,产率87.3%). 1 HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.44-8.39(m,2H),7.49-7.45(m,1H),1.34(s,12H).
报道二,
将2-溴-1-氟-4-硝基苯(66g,300mmol),乙酸钾(58.9g,600mmol),双(频哪醇基)二硼(83.8g,330mmol)和二氯[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]-钯(II)二氯甲烷加合物(7.35g,9mmol)在1,4-二氧六烷(900ml,含有18ml二甲亚砜)中形成的混合物用氮气脱气1小时,然后在90℃加热14小时.冷却反应到室温,之后真空浓缩.残留物与2N氢氧化钠(11)一起搅拌10分钟,之后过滤.滤液用乙醚(2×750ml)萃取,弃去有机物.冷却含水组分到0℃,然后在15分钟内滴加36%盐酸(约175ml)进行处理直至达pH5.0℃放置所产生的沉淀物2小时,之后过滤,用冰冷水洗涤.将所得沙色固体在真空(300mmHg)下用五氧化二磷干燥,得2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯(76.1g,95%):δH(400MHz,CDCl 3)1.38(12H,s),7.17(1H,dd,J9和9),8.32(1H,ddd,J9,5和3),8.64(1H,dd,J5和3).
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