1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸

报道一,
在0℃将氯甲酸苄基酯(ALFA-AESAR,7.93mL,55.5mmol)滴加至氮杂环丁烷-3-甲酸(FLUOR℃HEM,4.32g,42.7mmol)和K 2 CO 3 (SIGMA-ALDRICH,13.6g,98.3mmol)在H 2 O(50mL)中的溶液中.将反应温热至室温且搅拌过夜.该反应用EtOAc(50mL)洗涤且分层.然后水相用HCl(1N)酸化直到pH＝2且用EtOAc(x2)萃取,干燥,且浓缩以得到标题化合物(9.2g,91%). 1 HNMR(300MHz,CD 2 Cl 2)δppm:10.03(s,1H),7.43-7.27(m,5H),5.12(s,2H),4.31-4.15(m,4H),3.51-3.41(m,1H).[ES+MS]m/z236(MH+).
报道二,
在室温向氮杂环丁烷-3-羧酸(88g,0.871mol)和碳酸氢钠(161g,1.92mol)在水(1.75L)中的溶液中加入2,5-二氧代吡咯烷-1-基碳酸苄酯(239g,0.959mol)在四氢呋喃(3.5L)中的溶液.将反应混合物在室温搅拌过夜.减压除去溶剂,并将水层用乙酸乙酯(2x500mL)洗涤.将水层用1.0N盐酸水溶液酸化并用乙酸乙酯(3x750mL)萃取.将有机层用水洗涤,用盐水洗涤,并经无水硫酸钠干燥.减压浓缩得到1-(苄基氧基羰基)氮杂环丁烷-3-羧酸,其为无色油状物(202g,99%的收率).所述化合物的HPLC保留时间=2.27分钟-柱:YMCCombiscreenODS-A4.6x50mm(4分钟);溶剂A=10%MeOH,90%H2O,0.1%TFA;溶剂B=90%MeOH,10%H2O,0.1%TFA.LC/MSM+1=236.15. 1 H-NMR(400MHz,CDCl 3)δppm3.39-3.49(m,1H),4.22(d,J=7.28Hz,4H),5.11(s,2H)和7.29-7.39(m,5H).
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