7-甲基吲哚

报道一,
在反应瓶中称取10mmol的2-甲基苯胺和0.2mmol的AlCl3,溶于100ml四氢呋喃中,在0℃下,向反应瓶中加入30mmol的环氧乙烷.维持0℃并搅拌反应10h.分离纯化后,得到N-羟基乙基-2-甲基苯胺(产率83.1%).
在反应瓶中称取N-羟基乙基-2-甲基苯胺5mmol和7.5mmol的2-甲基苯胺,溶于200ml乙腈中,加入Sn/活性炭负载催化剂,TLC检测N-羟基乙基-2-甲基苯胺反应完全后停止反应.分离纯化后,得到7-甲基吲哚(产率64.3%).
报道二,
1.取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)的合成
向配有磁力搅拌,温度计和冷凝管的100mL三口瓶中加入DMFDMA(5.3mL,40mmol),取代邻硝基甲苯(20mmol)和15mLDMF,于130-140℃下反应(TLC跟踪检测).反应完毕后减压蒸除低沸物及溶剂,得到取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)粗品,无需精制,直接用于下一步反应.
2.取代吲哚(3)的合成
向配有机械搅拌,温度计和冷凝管的250mL三口瓶中加入40mL无水乙醇,40mL冰醋酸,化合物2和铁粉(10.0g,0.18mol),回流反应3h,将混合物倒入100mL水中,用二氯甲烷萃取(3×50mL),二氯甲烷层用水洗至中性,无水硫酸钠干燥.减压蒸除二氯甲烷,经柱层析(洗脱液为V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶4)分离得取代吲哚3.
3e:7-甲基吲哚,产率64.9%,淡黄色固体,m．p．78-81℃(文献值为80-82℃).1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:2.51(s,3H,CH3),6.58(t,1H,ArH),7.02-7.26(m,3H,ArH),7.51(d,1H,ArH),8.07(s,1H,NH).
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