6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸

报道一,
6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸:室温下向6-氧代-1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸(2.50g,17.59mmol)在甲苯(44mL)中的溶液加入Cu(OAc)2(450mg,2.48mmol),碳酸钠(7.01g,66.14mmol)和吡啶(4.4mL).得到的溶液在100℃搅拌16小时.待反应完成后,滤出反应混合物中的不溶固体,滤液减压浓缩,获得6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸,为乳白色固体(1.80g,73%).MS:m/z＝177.0[M+H]+.
报道二,
a)1,4,5,6-四氢-6-氧哒嗪-3-羧酸(化合物1a)
将氢氧化钠(0.69g,17.25mmol)和硫酸联氨(1.02g,7.85mmol)置于10mL双颈瓶中,加入4.5mL热水使其溶解,磁力搅拌下缓慢滴加入1.8mL热的α-酮戊二酸(1.14g,7.81mmol)水溶液,滴加完后将反应液加热至微沸,反应过夜.停止反应,冰浴下冷却静置析出白色固体,抽滤.将抽滤所得的白色固体经2N盐酸重结晶得无色针状晶体691.1mg.收率:62%;熔点:197.6-200.3℃.
b)6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸(化合物1b)
将化合物1a(568mg,4.0mmol)置于10mL双颈瓶中,加入2mL乙酸,磁力搅拌,加热至沸腾,滴加入溴(0.23mL,4.5mmol),滴加完后加入2mL水,继续加热回流过夜.停止反应,冷却静置,析出白色固体,抽滤烘干得334.1mg.收率:60%;熔点:256.5-258.5℃.
报道三,
向6-氧代-1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸(20g)的乙酸(50mL)溶液加入25%氢溴酸/乙酸(200mL),并在室温下向其中滴加二甲基亚砜(22.0g).在室温下搅拌混合物3天.过滤收集得到的沉淀物,依次用乙酸和水洗涤并在40℃干燥过夜,以得到6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸(10.55g,产率:54%)无色晶体.MS(ESI)m/z:139[M-H]-
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