9,9-二辛基-2-溴芴是一种有机中间体,可由芴为原料,溴代后得到2-溴芴,然后将2-溴芴与1-溴正辛烷反应得到9,9-二辛基-2-溴芴.9,9-二辛基-2-溴芴可用于制备有机电致发光材料.有机电致发光材料作为一种新型有机半导体材料,由于其发光效率高,器 件制作工艺简单等优点,在发光二极管,太阳能电池等领域有潜在的商业应用 价值,其中聚芴类共轭聚合物是一种理想的发蓝光材料.
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报道一,
称取1.55g(2.6mmol)2-溴-7-碘-9,9-二辛基芴加入带夹套的反应瓶中,在氮气保护下,用排尽空气的注射器吸取2mL的无水THF加入反应瓶,并在夹套内通入-20℃的冷却循环液.在搅拌15min后,通过注射器加入2mL的iPrMgCl·LiCl溶液(2.6mmol).反应20min后取样0.1mL加入5mL的甲醇溶液中进行淬灭,取上清液进行HPLC分析,并与标准谱图进行对比,反应收率为74.2%;核磁结果证实为9,9-二辛基-2-溴芴:δ＝7.63-7.67(1H,m),7.52-7.58(1H,m),7.42-7.46(2H,d),7.28-7.34(3H,m),1.90(4H,m),1.26-1.05(20H,m),0.84(6H,t),0.57(4H,t).
报道二,
2-溴芴的制备
在250mL三口瓶中,加入芴(16.6g,0.1mol),铁粉(88mg,1.57mmol)和三氯甲烷100mL,冰水浴冷却,滴加溴(17.6g,0.1mol)/三氯甲烷混合溶液35mL,滴加时瓶内温度不超过5℃.反应完毕,过滤,氯仿重结晶,得白色固体19.3g,产率84%.1HNMR,13CNMR,MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物.
9,9-二辛基-2-溴芴的制备
在三口瓶中加入2-溴芴(7.4g,0.03mol),苄基三乙基氯化铵(0.07g,0.3mmol),二甲基亚砜90mL和45mL氢氧化钠水溶液(50wt%),室温下搅拌形成悬浮液,滴加1-溴正辛烷(12.5g,65mmol),继续搅拌3小时后,用乙醚萃取.用饱和氯化钠水溶液洗涤乙醚相,无水硫酸镁干燥.蒸去溶剂,产物用石油醚作洗脱剂柱层析提纯,得白色固体.1HNMR,13CNMR,MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物.
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