4-苯基-4-羟基哌啶

方法一,
步骤A:在-78℃下,向溴苯(1.0当量)在无水THF中的溶液逐滴添加n-BuLi(1.05当量)在THF中的溶液.添加后,将混合物在-78℃下搅拌约0.5小时.然后,在-78℃下经由注射器逐滴添加B℃-4-哌啶酮于THF中的溶液.添加后,将所得混合物在-78℃在N2下搅拌2h,然后使其升温至r.t.用饱和NH 4 Cl溶液猝灭反应混合物,用EtOAc(50mL,30mL)萃取所得混合物.将所合并的有机相用盐水洗涤,经无水Na 2 SO 4 干燥,并且在真空下浓缩.通过柱色谱法(PE/EtOAc)纯化残余物,以得到化合物1-B℃-4-苯基-4-羟基哌啶.
步骤B:向化合物 1-B℃-4-苯基-4-羟基哌啶(1当量)于二噁烷中的溶液添加HCl(3当量)于二噁烷中的溶液,将反应混合物在室温下搅拌约2小时,此时LCMS检测无s.m.浓缩反应混合物以得到所需产物4-苯基-4-羟基哌啶.
方法二,
步骤A:在-78℃下,向溴苯(1.0当量)在无水THF中的溶液逐滴添加于THF中的n-BuLi(1.05当量).添加后,将混合物在-78℃下搅拌约0.5小时.然后,在-78℃下经由注射器逐滴添加Cbz-4-哌啶酮于THF中的溶液.添加完成后,将所得混合物在-78℃在N 2 下搅拌2h,然后使其升温至r.t.用饱和NH4Cl溶液猝灭反应混合物,并且用EtOAc(50mL,30mL)萃取所得混合物.将所合并的有机相用盐水洗涤,经无水Na 2 SO 4 干燥,并且在真空下浓缩.通过标准方法纯化残余物,以得到化合物1-Cbz-4-苯基-4-羟基哌啶,其通过LCMS确认.
步骤B:向圆底烧瓶添加相应化合物1-Cbz-4-苯基-4-羟基哌啶(0.2mmol),Pd/C(20mg)以及甲醇(5mL).在氢气体氛下,将混合物在室温下搅拌16小时.过滤反应混合物,并且将所得溶液浓缩以得到所需产物4-苯基-4-羟基哌啶.
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