3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯
3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯是一种重要的有机合成药物中间体,广泛应用于药物合成行业.已公开的专利文献WO2002092548A1中叙述利用3-羟基-4-甲氧基苯甲醛氧化制备2-羟基-3-甲氧基苯甲酸,已公开的专利文献WO2008144982A1中叙述利用3-羟基-4-甲氧基苯甲酸与甲醇酯化反应制备2-羟基-3-甲氧基苯甲酸甲酯.这些方法的合成路线长,以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料合成3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯经过多步反应,总产率低,副产物多,生产工序多,不利于工业化生产.
📌 参考资料/链接：
袁立, 郝金恒, 张勇, 王玉亚, 王晖, & 陈皎月等. (2005). 4-(3-氯-4-氟苯胺基)-7-甲氧基-6-[3-(4-吗啉基)丙氧基]喹唑啉的合成. 中国药物化学杂志(1), 39-41.
📄 详细内容
方法一:
1,将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛与甲醇,五氧化二钒和过氧化氢反应,3-羟基-4-甲氧基苯甲醛与甲醇,五氧化二钒,过氧化氢的摩尔比为1∶50∶0.3∶1.2,反应温度5℃,反应时间8小时.
2,前述步骤结束后,过滤,减压蒸馏滤液并冷凝回收甲醇,用乙醚萃取,减压蒸馏并回收乙醚,得到粗品.
3,粗品通过硅胶层析柱层析得到3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯.
将步骤2中蒸馏回收的甲醇用于步骤1的反应,蒸馏回收的乙醚可以在步骤2中重复利用,将步骤2过滤后的滤渣收集处理,以避免污染环境.
方法二:
向干燥的100mL三口烧瓶中依次加入15g3-羟基-4-甲氧基苯甲酸,165ml甲醇,540uL浓硫酸,升温至55℃,磁力搅拌下反应过夜.使用薄层色谱法判断反应进程,展开剂为乙酸乙酯:二氯甲烷＝1:1.结束反应完成后,收集产物,并将产物转移至圆底烧瓶中进行减压蒸馏除去甲醇,剩余物用20mL乙酸乙酯萃取,并加入10mL饱和碳酸氢钠溶液中和,取有机相,减压蒸馏除去乙酸乙酯,得到固体产物3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯11.86g,收率67.7%.
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