4-羟甲基苯硼酸是一类性能更加优越的取代苯硼酸,这种苯硼酸显示了更加优越的在中性水溶液中对糖类物质的结合能力.4-羟甲基苯硼酸配基具有很低的酸解离常数(pKa)和强的对顺式二羟基化合物的结合能力,可以在中性和酸性条件下专一性富集顺式二羟基化合物,如核苷和糖蛋白等.此外,4-羟甲基苯硼酸具有很高的保留容量,适合高通量分析各种复杂的生物样品,很好的解决了目前硼亲和材料所面临的问题.
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步4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成
将4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克,频哪醇二硼13.00克,醋酸钾1.28克,[1,1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.095克放入100毫升的三口瓶中,抽真空,充氮气.在氮气氛中加入30毫升二氧六环,100℃反应12小时.冷却至室温后,加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水,分出有机层,依次用水洗两次,盐水洗一次,无水硫酸镁干燥.过滤后浓缩除去溶剂,残留物经柱层析分离,淋洗剂(EtOAc∶Hexane＝1∶50,v/v),得到的白色固体为4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯,收率92%.
第二步4-羟甲基苯硼酸的合成
称取步中得到的产物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中,然后加入N‑溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克,加热回流4h,冷却至室温后,反应液依次用水洗两次,盐水洗一次,无水硫酸镁干燥.过滤后,减压除去溶剂,得到的粗品溶解到50毫升乙醚中,用15%的氢氧化钾萃取该乙醚相3次,合并得到的水相.在冰浴中,磁力搅拌下用盐酸将水相的pH调节至1,白色沉淀析出,收集得到的白色固体,用适量的三氯甲烷洗涤,真空干燥得到白色固体即为4-羟甲基苯硼酸0.45克,收率62%.
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