4-(溴乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

步骤1
步骤A:4-{1-[([三甲基甲硅烷基)氧基]乙烯基}哌啶-1-甲酸叔丁酯.
在氮气气氛下,将LDA的THF(70mL)溶液通过干冰/丙酮浴冷却至-78℃,向其中加入4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯(5g,22mmol)的THF(30)溶液. 30分钟内逐滴滴加.将所得混合物再搅拌30分钟,然后在10分钟内通过注射器逐滴添加TMSCl(2.81mL),并将所得溶液在-78℃搅拌1h.用饱和碳酸氢钠溶液(300 mL)淬灭,并用乙醚(2×200 mL)萃取.合并有机物,用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤,并在真空下浓缩.所得化合物(6.0g,92%)无需进一步纯化即可用于下一步反应.
第2步
步骤B:4-(溴乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯.
将来自以上步骤A的标题化合物(6.0 g,20 mmol)溶于THF(120 mL)中,冷却至0℃并添加碳酸氢钠.向所得悬浮液中加入NBS,并将混合物搅拌1.5小时. TLC显示没有剩余的起始原料.将反应倒入饱和碳酸氢钠水溶液(200 mL)中,并用乙醚(2×200 mL)萃取.合并有机物,用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并真空浓缩.所得产物(6.4g,99%)无需进一步纯化即可用于下一步反应. C 12 H 20 BrNO 3的ESI-MS计算值:精确质量:305.06;实测值:305.06.实测值:305.15(M)+和307.09(M + 2)+.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们