芳香烃分子中氢原子被巯基(—SH)取代后的衍生物,通式为ArSH(Ar代表芳香烃基).最简单的为苯硫酚,无色液体,具有令人作呕的臭味,熔点168.3℃,不溶于水,易溶于醇,能和乙醚,苯等混溶.1-奈硫酚的酸性较强,化学性质和硫醇相似,能和碱成盐或被氧化成磺酸等.
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二氯二甲基硅烷和二甲基乙酰胺合成1-奈硫酚:将锌粉(2.29g,35.0mmol)置于干燥的100ml三颈烧瓶中,并向其中加入1,2-二氯乙烷(30ml)并搅拌.向该悬浮液中加入二氯二甲基硅烷(4.52g,35.0mmol),然后加入1-萘磺酰氯(2.27g,10.0mmol)和二甲基乙酰胺(2.61g,30.0mmol).加入2-二氯乙烷(20ml)溶液.当锌粉几乎完全消失时,将混合物加热至75℃并再搅拌2小时.将溶液冷却至室温并过滤,并将滤液用10%氢氧化钠水溶液(20ml)萃取三次,以将硫醇转移至水层.分离获得的有机层和水层,并用无水硫酸钠干燥有机层.滤除干燥剂后,通过硅胶柱色谱法纯化通过蒸发溶剂获得的粗产物,并以0.4%的收率回收双(1-萘基)二硫化物(6.4mg).获得率.
另一方面,通过加入12N盐酸将上述水层酸化(pH＝2),并用乙酸乙酯(30ml)萃取3次,以将硫醇转移至有机层.有机层用无水硫酸钠干燥后,滤除干燥剂,然后馏去溶剂,得到1-奈硫酚的粗产物.使用硅胶柱色谱法纯化该粗产物,得到1.52g的1-奈硫酚(95%收率).沸点86-87℃/0.3mmHg.1H-NMR(CDCl3/δ/ppm):3.55(s,1H),7.25至8.15(m,7H).
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