(R)-1-(1-萘基)乙胺
(R)-1-(1-萘基)乙胺分子中含有一个乙胺基和一个1-萘基,这些基团使得分子极性增大,从而增强了其与极性溶剂的亲和力,这种亲和力使得(R)-1-(1-萘基)乙胺在醇和酯等极性溶剂中易于溶解,但在非极性溶剂中溶解性较差.(R)-1-(1-萘基)乙胺是一种手性分子,其分子中含有一个手性中心,因此具有旋光性.该分子的旋光度取决于其立体异构体的构型,即该物质的旋光度与它的对映异构体的旋光度大小和符号相反.
📌 参考资料/链接：
Zurro, Mercedes; et al Chemistry-A European Journal (2016), 22(11), 3785-3793
📄 详细内容
(R)-1-(1-萘基)乙胺可用作医药化学中间体,可用于药物分子盐酸西那卡塞的合成,盐酸西那卡塞适用于治疗慢性肾病(CKD)维持性透析患者的继发性甲状旁腺功能亢进症. (R)-1-(1-萘基)乙胺的应用
在一个干燥的反应烧瓶中,将(R)-1-(1-萘基)乙胺(0.96毫升,6.00毫摩尔),碳酸氢钠(2.10克,25.00毫摩尔,4.17当量)和硫酸铜(77毫克,0.48毫摩尔,8摩尔%)悬浮在MeOH/Et2O/H2O的混合溶液(60毫升,3:2:1).然后向所得的反应混合物中加入无氟丁烷磺酰胺(2.93克),在室温下搅拌该反应混合物20小时.然后依次用H2O(50mL)和Et2O(3×50mL)萃取反应混合物三次,分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥,所得的滤液在减压下除去溶剂.所得的残余物通过硅胶柱色谱法(戊烷/EtOAc,100:1到40:1)进行分离提纯产品.
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