3,3-二甲氧基丙酸甲酯
3,3-二甲氧基丙酸甲酯结构中的酯基单元具有较强的亲电性质,它可在常见的亲核试剂例如格式试剂,有机锂试剂的作用下发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物.该物质结构中的缩醛基团可在酸性条件下发生水解反应以释放出相应的醛基基团,进而可发生后续的官能团化衍生.3,3-二甲氧基丙酸甲酯作为化学合成的中间体,能够在合成多种1,3-双取代丙烷类生物活性分子中发挥重要作用,通过调节反应条件,可以合成出不同取代基的衍生物,进一步拓展其在合成化学中的应用.
📌 参考资料/链接：
Zhichkin, Pavel; Fairfax, David J.; Eisenbeis, Shane A. Synthesis,2002,6,720–722.
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3,3-二甲氧基丙酸甲酯的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将NaH(27 g,60%矿物油,0.675 mol)与无水1,2-二甲氧基乙烷(300 mL)的混合物加热至40-50 ℃,往上述反应混合物中缓慢地滴加3,3-二甲氧基丙酸甲酯(100 g, 0.675 mol).将得到的混合物搅拌0.5 h,然后在40-50℃下滴加无水甲酸甲酯(81 g, 1.35 mol),所得的反应混合物在40-50℃(内温)下搅拌过夜.反应结束后往上述反应混合物种缓慢地加入150ml的Et2O,并搅拌反应大约30min,过滤得到的悬浮液.所得的固体用Et2O (100 mL)进行洗涤处理,收集并干燥,即可得到目标化合物(82 g, 61%),为灰白色固体.
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