2,6-萘二羧酸二甲酯
2,6-萘二羧酸二甲酯是一种羧酸酯类衍生物,具有酯类化合物的通用理化性质.在碱性条件下例如氢氧化锂的作用下,2,6-萘二羧酸二甲酯可以发生水解反应生成相应的2,6-萘二羧酸.该物质结构中的酯基单元可与其他的醇类化合物发生酯交换反应,也可与有机胺类化合物发生氨酯交换反应.该物质主要用作有机合成的中间体,它为制备2,6-双取代萘环类衍生物提供了重要的原料和起始物.例如由于其较好的荧光性质,该化合物及其衍生物在材料科学领域也有潜在应用,例如它可用于设计和合成具有特定性能的聚合物或功能性材料.
📌 参考资料/链接：
Xu, Xiuhui; Webster, Richard D. RSC Advances, 2014, , 35, 18100-18107.
📄 详细内容
2,6-萘二酸与甲醇在强酸的催化作用下发生酯化反应.催化剂通常可以选择硫酸等强酸,它促使酸催化酯化反应迅速进行.该物质是一种固体,所以它的纯化方式一般是重结晶,柱层析等. 2,6-萘二羧酸二甲酯的合成方法
在一个干燥的圆底烧瓶中加入2,6-萘二甲酸20g,然后往其中加入大约150mL的甲醇以溶解酸,随后往上述反应溶液中加入15mL浓硫酸,所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约24h.反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将沉淀倒入500mL水中,将混合物中的沉淀进行过滤处理并用水洗涤,所得的固体进行干燥处理即可得到目标产物分子2,6-萘二羧酸二甲酯,产率为89%.
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