由于吡唑并[1,5-a]嘧啶分子中同时具有吡唑和嘧啶两类重要的活性单元,因而这类化合物往往具有很好的生物活性,长期以来一直受到药物化学家们的关注.吡唑并［1,5-a］嘧啶基衍生物有良好的生物活性,可作为抗血吸虫剂,抗肿瘤药物,以及治疗睡眠障碍药物.5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶英文名称:5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine,中文别名:5-氯吡唑并嘧啶[1,5-A],CAS号:29274-24-6.
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以 3-氨基吡唑和丙炔酸乙酯为起始原料,合成吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮,再经氯代制得目标化合物5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶.其合成反应式... 5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成反应式
实验操作:
方法一,
将3-氨基吡唑和丙炔酸乙酯依次加入100 mL冰乙酸中,回流反应4 h,有固体生成.将反应液冷却至室温,抽滤,依次用冰醋酸和水淋洗,干燥,得淡黄色固体吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮.三氯氧磷滴加到吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮和吡啶的混合溶液中,滴毕,缓慢加热,当温度达到85℃时,开始搅拌,并在120℃反应1 h.将反应液降温至60℃,加入500 mL氯仿,搅拌1 h.冷却至0-5℃,加入300 mL冷水,过滤除掉少量不溶固体,分液,再用300 mI,冷水清洗氯仿层至中性,浓缩除去氯仿,干燥,得黄色固体5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶.
方法二,
将 10.8 g (130 mmol) 3-氨基吡唑和 19 g (130 mmol) 丙炔酸乙酯加入装有 40 mL 乙酸反应瓶中,110 ℃回流反应 30 min. 反应结束后,冷却,过滤,无水乙醇洗涤,得淡黄色固体吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮.将吡唑并[1,5-a]嘧啶-5(4H)-酮和N,N'-二甲苯胺加入装有 85 mL 氧氯化磷的 250 mL 的反应瓶中,回流反应 30-40 min. 反应结束后,旋蒸除去氧氯化磷,残留液用氯仿稀释,饱和 NaHCO3 洗涤 3 次,无水 MgSO4 干燥,过滤,减压浓缩,柱层析[V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)＝1∶3]得到黄色固体5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶.
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