(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮
恶唑类化合物是一种重要的含氧氮原子的五元杂环类化合物,具有易形成氢键,与诸多金属离子形成配合物等化学特性,使得该类化合物可以与生物体内多种酶作用而表现出生物活性,如抗真菌,抗癌,抗病毒,抗结核,降血糖,消炎镇痛等,使其成为在新药研究以及材料应用等方面的研究热点.目前,含恶唑环的有机化合物作为药物已广泛地应用于临床,在克服临床耐药性,治疗感染性疾病等方面起了不可替代的作用.近年来,通过研究还发现,含氮氧杂环的恶唑类化合物,因其结构形式特点与广泛的生物活性而成为新药创制的研究领域,具有较好的杀虫,杀菌及抗病毒等活性,在农药领域也有着广泛的应用.中文名称:(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮,英文名称:(5R)-3-(3-fluorophenyl)-5-(hydroxyMethyl)-1,3-oxazolidin-2-one,CAS号:149524-42-5. (R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮的结构式
📌 参考资料/链接：
WO2012/109164 A1, 2012 ;
📄 详细内容
以(R)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮及3-氟氯苯为起始物料,在碱性条件下制备得到目标化合物(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮.
实验操作:
方法一,
(R)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮溶解于100mL的氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g的3-氟氯苯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1.用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮.
方法二,
带有搅拌装置的三口烧瓶中加入(R)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液200 mL,冰浴,滴液漏斗滴加3-氟氯苯.并于30℃水浴中搅拌反应22 小时.反应物用乙醚(100 mL×2)萃取,得到的水相用3mol／L盐酸水溶液调节pH值2-3,后用乙酸乙酯(100 mL×4)萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸发仪除去溶剂,得到(R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮.
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