5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯
有机溴化物因其特有的反应性能,在有机合成特别是在医药合成领域中是不可被替代的中间体.如一些常用药氟哌酸,苯巴比妥要用到溴乙烷,丙磺舒,丙硫咪唑要用到1－溴丙烷,而炎镇痛,氟奋乃静以及三氟拉嗪则要用1－溴－3－氯丙烷作中间体来合成.另外许多染料,香料和农药也离不开溴代烃这类中间体.虽然近一,二十年来,研究发现溴代物对环境和人体健康有一定的破坏作用,限制了部分溴代物的生产,但在目前生化合成医药尚不完全成熟的情况下,今后相当一段时间内,端溴化物这一类中间体在有机合成中仍然具有十分重要的作用.5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯英文名称:Methyl 5-bromo-2-(bromomethyl)benzoate,CAS号:79670-17-0,沸点:349.658℃ at 760 mmHg.
📌 参考资料/链接：
WO2008/23161 A1, 2008 ;
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目前,国外端溴化物的制备大都采用伯醇与氢溴酸为原料(或硫溴法)的工艺,国内则全部采用上述合成路线.但伯醇又大多来源于烯烃,成本高于烯烃.本文以2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯为起始物料,经自由基反应制备端溴化物,则可大幅度地简化工艺,降低成本,同时又能有效地减轻环境污染和生产设备的腐蚀.5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯合成反应式... 5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯合成反应式
方法一,
取2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯加入反应釜中,开启照射光源,在光照条件下滴加纯溴,做好反应温度,反应速率等指标的控制,经由光溴化反应生成5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯,依次经由结晶,过滤,离心,干燥处理后,生成最终目标产物5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯.
方法二,
以2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯为原料,NBS为溴代试剂,BPO 为引发剂,在四氯化碳溶液中发生自由基溴代反应得到5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯.将2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯,30mL 四氯化碳,N-溴代丁二酰亚胺和过氧苯甲酰加入反应体系,在 60℃下反应 7h,通过 TLC 监测反应,反应结束后,减压蒸除溶剂,得到的粗品用柱层析纯化(V 石油醚 ∶V 乙酸乙酯 =10∶1)得到淡黄色固体 1.20g.
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