5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶
吡唑并［3,4-d］嘧啶衍生物是一类含氮稠环化合物,因与嘌呤的结构类似性而具有重要的药理作用,相关报道也显示了其具有多种生物学效应,包括抗凝血,抗菌和抗癌等.还有一些新型吡唑并［3,4-d］嘧啶衍生物因具有抗氧化性而在众多的退化性或慢性疾病中发挥重要作用,如动脉粥样硬化.此类化合物的研究已经成为一个热点,笔者对5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶合成进行归纳总结.5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶英文名称:5-Bromo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine,中文别名:3-碘-5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶,CAS号:875781-18-3,分子:323.917.
📌 参考资料/链接：
WO2006/130673 A1, 2006 ;
📄 详细内容
本文以3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶为起始物料,经溴代反应制备目标化合物5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶.其合成反应式... 5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶的合成反应式
实验操作:
方法一,
化合物3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶重氮盐溶于三氯甲烷溶液中,然后缓慢滴加液溴,并保持40℃恒温.滴加完毕后加热回流6小时,冷却至室温后,冰浴下缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,加入二氯甲烷,萃取反应液,静置分层后,收集有机相,多次洗涤水相,合并有机相后,加入无水硫酸钠干燥,浓缩有机相,得到化合物5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶.
方法二,
将3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶溶于乙腈中,加入三溴氧磷,液溴,升温回流15小时,薄层色谱检测反应进度,待原料药反应结束后,将反应液冷却至室温,缓慢倒入到预先冷却好的饱和碳酸钠水溶液中,抽滤,滤液用乙酸乙酯萃取,多次提取,合并有机层,有机层无水硫酸钠干燥,有机相减压浓缩得无色至微黄色油状物,冰箱放置后得固体5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-B]嘧啶.
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