4-溴-2-氟苯甲腈

4-溴-2-氟苯甲腈可用作有机合成和医药化学中间体,可用于药物分子合成和修饰.在有机合成转化中,4-溴-2-氟苯甲腈中的溴单元可以通过Suzuki偶联反应进行芳基化或者烷基化反应;此外,苯环上的氟原子受氰基的吸电子影响可在亲核试剂的进攻下进行脱氟官能团化转化.  4-溴-2-氟苯甲腈的应用转化
将4-溴-2-氟苯腈(6.00克,30.0毫摩尔)和80%水合肼(2.32毫升,60.0毫摩尔)在正丁醇(25毫升)中的混合物加热至120度并在这个温度下搅拌反应4小时,反应结束后将反应混合物直接过滤,所得的沉淀物用正庚烷洗涤两次,最后将其在真空下干燥即可得到目标产物分子.  4-溴-2-氟苯甲腈的应用转化
将4-溴-2-氟苯腈(2.00g)和硫化钠(0.93g,12mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的混合物在室温下搅拌反应15小时,然后往反应混合物中加入1M NaOH(70毫升),再用CH2Cl2(4×30毫升)萃取该混合物.将两相分离,将用6M盐酸将水层酸化至pH1-2,再用CH2Cl2萃取水层,合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层,将有机层在无水MgSO4上干燥,过滤除去干燥剂,所得的滤液在减压下浓缩即可得到目标产物.
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