1-甲基-5-氨基吡唑
1-甲基-5-氨基吡唑的分子中含有一个吡唑环和一个氨基基团,这两个基团都会增加分子内的氢键和范德华力作用,从而提高其分子间的相互作用力,使其熔点和沸点较高.此外,甲基基团的存在降低了分子内氢键的数量,从而对分子的熔点和沸点产生一定的抑制作用.1-甲基-5-氨基吡唑中的氨基基团是一种常见的反应中心,可以与酸或酰基反应形成相应的盐类或酰胺.此外,氨基基团也可参与亲核取代反应或羰基化合物的加成反应.吡唑环中的氮原子也具有亲电性,容易与亲核试剂反应,如可以进行亲核取代反应或亲电加成反应.
📌 参考资料/链接：
Toda, Ayako et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(17), 4849-4852; 2008
📄 详细内容
1-甲基-5-氨基吡唑可用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子和生物活性分子的修饰和合成.在有机合成转化中,1-甲基-5-氨基吡唑中的氨基具有显著的碱性和亲核性,可以进行一系列的亲核取代反应,得到衍生化的吡唑类化合物. 1-甲基-5-氨基吡唑的应用
在10 mL的反应试管中加入0.20 mmol 1-甲基-5-氨基吡唑和单质碘(0.20 mmol , 1 equiv .),所得的反应混合物在室温下搅拌,然后向反应混合液中加入DMF:H2O (5∶1 , 2 mL).盖上管盖,所得的反应混合物在60℃下持续搅拌反应3小时,反应结束后将反应混合物用二氯甲烷稀释,然后用饱和水溶液洗涤有机层,然后用NaCl水溶液洗涤.分离出的有机相用无水MgSO4 干燥,通过硅藻土垫过滤混合物除去干燥剂,并用EtOAc洗涤.将滤液在减压下浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析(石油-乙酸乙酯)进行分离纯化得到即可得到碘化的目标产物分子.
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