2-碘苯甲酸甲酯参与
2-碘苯甲酸甲酯中含有极性的碘原子和酯基团,具有一定的极性,这种极性使得2-碘苯甲酸甲酯在极性溶剂中具有较好的溶解性,例如在极性有机溶剂中溶解度较高,而在非极性溶剂中溶解度较低.该化合物酯基基团中的氧原子可以形成氢键,从而使分子之间形成氢键作用.这种氢键作用可以影响2-碘苯甲酸甲酯的物理化学性质,例如熔点和沸点等.
📌 参考资料/链接：
Tobisu, Mamoru; et al Journal of Organic Chemistry (2009), 74(15), 5471-5475.
📄 详细内容
2-碘苯甲酸甲酯结构中含有一个碘原子和一个酯基基团,可以进行多种化学反应.2-碘苯甲酸甲酯可以与其他酯类发生酯交换反应,在反应中交换酯基团;其结构中的碘原子具有很高的化学反应活性,可以参与许多常见的偶联反应,包括Suzuki偶联,Heck偶联,Stille偶联等等. 2-碘苯甲酸甲酯参与的Sonogashira偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中,于0℃下向2-碘苯甲酸甲酯(20mmol),钯催化剂PdCl 2 (PPh 3) 2 (1.0mmol),碘化亚铜(2.0 mmol)在无水三乙胺(20mL)的混合物中缓慢地滴加三甲基硅乙炔(22 mmol).然后在室温下搅拌该反应混合物若干个小时,当起始物质消失时(TLC监测),将混合物通过硅藻土垫过滤以除去反应体系中不溶性物质.然后在真空中浓缩滤液以除去反应溶剂,所得的残余物用正己烷作为洗脱剂,在硅胶上进行硅胶柱色谱法纯化残留物.
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