5-嘧啶硼酸的化学性质主要来源于其结构中的硼酸单元,该硼酸单元可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的羟基衍生物.该物质可在氟氢化钾的作用下发生硼保护基转化反应得到相应的三氟硼酸钾盐类似物.
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5-嘧啶硼酸参与的交叉偶联反应
将1-(苯氧基)-4-溴苯(1.05 g, 4.0 mmol, 1.0当量),5-嘧啶硼酸(644 mg, 5.2 mmol, 1.3当量)和碳酸钠(3.18 g, 30.0 mmol, 7.5当量)加入一个干净且干燥的圆底烧瓶中,并给该反应烧瓶配备磁力搅拌棒.将反应容器移动到手套箱中(N2气氛)中,然后往上述反应混合物中加入四(三苯基膦)钯(139 mg, 0.12 mmol, 0.03当量).密封容器并从手套箱中取出,将混合物置于N2正压下溶解在甲苯:去水:乙醇(35ml)的2:2:1混合物中.将反应混合物加热至回流并在回流状态下剧烈搅拌反应大约16小时.反应结束后将反应混合物冷却至室温并加入氯化铵水溶液,用乙酸乙酯(3 × 100 mL)萃取混合物三次.合并所有的有机层并用水(100毫升)洗涤有机层,合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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