2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯
含杂原子的螺环化合物特别是含氮原子的螺环化合物结构片段在自然界和人工合成药物中广泛存在,近年来,螺环类化合物以其独特的结构在新药开发和药物结构修饰方面引起人们越来越多的关注.其中,1,7-二氮螺［4. 4］壬烷是一类重要的医药和新药研发中间体,含有这类核心结构的化合物具有广泛的生物活性.1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-7-羧酸叔丁酯英文名称:1,7-Diazaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester,中文别名:2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯,CAS号:646055-63-2,沸点:319.425℃ at 760 mmHg.
📌 参考资料/链接：
TARGACEPT, INC.Patent: WO2006/23630 A2, 2006 ;
📄 详细内容
2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯的制备可以氨基的脱苄胺保护基反应制备.或以2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷为起始物料,经与二碳酸二叔丁酯反应制备得到.其合成反应式... 2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作:
方法一,
向 500 mL 三颈瓶中加入2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯-6-苄胺, 100 mL 乙醇和 1.0 g 10% 氢氧化钯-活性炭, 用氢气袋通入氢气, 保持反应瓶内氢气压力1×10 5-1.5×10 5 Pa , 环境温度下搅拌过夜.薄层色谱监测反应, 待原料药点消失后, 过滤除去氢氧化钯-活性炭, 用乙醇洗涤滤饼, 滤液在旋转蒸发仪上浓缩至干,得2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯.
方法二,
取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷,二氯甲烷溶液,向体系中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置.反应15小时,薄层色谱检测反应进度.待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/20]纯化得化合物2,6-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-羧酸叔丁酯.
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