(2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇
(2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇结构中的氨基单元表现出显著的碱性,它可与常见的酸性物质例如盐酸等发生酸碱中和反应得到相应的盐酸盐,该酸碱中和反应常用于(2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇的分离和纯化过程中.该物质结构中的醇羟基单元可在咪唑加氯硅烷的作用下发生醚化反应得到相应的硅醚衍生物.此外,有文献报道该物质结构中的醇羟基的单元可在碱性条件下对缺电子的芳基卤代物等进行亲核取代反应.
📌 参考资料/链接：
Syntheses of 7a-Substituted Pyrrolizidine Derivatives via Stere℃ontrolled Anionic Cyclization, Ming, Hongjun; et al, Synthesis (2024), 56(13), 2059-2065.
📄 详细内容
(2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇可由相应的酯类化合物的前体物质在适当的还原剂的还原作用下通过酯基的还原反应制备得到. (2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将(2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇(0.50 g, 2.674 mmol)在氮气下溶解到干燥的四氢呋喃(10 mL)中.然后将所得的反应溶液缓慢地冷却至0℃,然后往上述反应混合物中缓慢地加入LiAlH4 (0.121g, 3.206 mmol).将所得的反应混合物在零度下搅拌反应2小时.通过TLC点板监测反应进度,反应结束后往上述反应混合物中加入水淬灭反应.过滤混合物并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发.所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化(二氯甲烷中10%甲醇)即可得到目标产物分子(2R,8S)-2-氟-1,2,3,5,6,7-六氢吡咯嗪-7-基]甲醇.
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