吡唑并嘧啶是一类结构特殊的含氮杂环化合物,具有广泛的生物活性.因此,近年来吡唑并嘧啶类化合物的合成及活性研究越来越引起研究者的兴趣.其中,最具有代表性的就是吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物.基于吡唑并[3,4-d]嘧啶结构的生物活性分子研究开发取得了重要进展,例如抗肿瘤活性,抗菌活性,抗病毒活性和抗炎活性.因此,研究吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物结构母核合成具有重要的意义和价值,并为高效的抗肿瘤药物的研发提供前期基础.4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺英文名称:4-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine,CAS号:100644-65-3.
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吡唑并[3,4-d]嘧啶结构的合成方法较多,可以吡唑环为母环合成吡唑并［3,4-d］嘧啶衍生物或以嘧啶环为母环合成吡唑并［3,4-d］嘧啶衍生物.以2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛为起始物料,经与水合肼关环制备得到目标化合物4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺.其合成反应式... 4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺的合成反应式
实验操作:
1000ml圆底烧瓶,加入无水乙醇500ml,2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛,升温,搅拌下加入200ml冰醋酸,冰浴冷却,慢慢滴加水合肼,滴加完毕加热反应6h,蒸去冰醋酸,加水,用碳酸钠调pH=8,干燥,回收溶剂,得油状物140g,薄层色谱检测反应,显示单一斑点,未精制,直接用于下一步反应.将硫酸二甲酯加到上述油状物中,加热反应2.5h,加入CH2Cl280ml,Na2CO3水溶液洗涤,干燥,回收溶剂,得粗产品125g.加入NaOH的醇水溶液400ml,加热回流,搅拌反应4h,抽去乙醇,残留液加入浓HCl,析出淡黄色固体,过滤,水洗至中性,烘干,得产品4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺91克.
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