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2-甲基-3-溴吡啶参与

2-甲基-3-溴吡啶是一种卤代吡啶类物质,有文献报道其结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应,可用于芳基化吡啶类衍生物的制备.此外,2-甲基-3-溴吡啶结构中吡啶单元上的甲基单元可在强碱性物质的作用下转变为相应碳负离子,它具有很强的亲核性,可与烷基卤化物或者碳酸二甲酯等亲电试剂发生亲核取代反应.
📌 参考资料/链接:
Shada, Arun D. R.; et al,Organic Letters,2024,26,2751-2757.

📄 详细内容


2-甲基-3-溴吡啶可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应.  2-甲基-3-溴吡啶的偶联反应
在一个5毫升的反应烧瓶中充入甲基-3-溴吡啶(0.15 g, 0.87 mmol),联苯硼酸(0.26 g, 1.31 mmol),Pd(OAc)3(0.2 mg,200 µL, 0.0009 mmol),有机膦配体CS-Phos (0.4 mg,1mg/mL原液),K2CO3 (0.362 mg, 2.62 mmol),搅拌棒.排出管道并回填氮气(重复两次),加入脱气水(2ml)和四甘氨酸(57 µL, 0.26 mmol).所得的反应混合物在105 ℃的油浴中搅拌反应混合物16小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用DCM (2x5.0 mL)萃取反应混合物,合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,通过硅藻土过滤反应混合物并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子.
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