3-甲氧基苯硼酸
3-甲氧基苯硼酸是一种重要的芳基硼酸类化合物,其独特的硼酸基团和甲氧基取代基使其在交叉偶联反应,反应中间体的合成,药物化学等领域具有一定的应用前景.该物质的化学性质主要集中于其结构中的硼酸单元,它在化学合成领域最为常见的转化反应是它在金属钯催化的作用下和芳基卤化物等发生交叉偶联反应.在适当的条件下,3-甲氧基苯硼酸的硼酸基团可以与二醇类物质发生缩合反应,形成硼酸酯.这些酯类衍生物在有机合成中也有广泛应用,如作为反应中间体和稳定剂.
📌 参考资料/链接：
Sakai, Suguru; et al European Journal of Inorganic Chemistry 2022,6,e202100967.
📄 详细内容
3-甲氧基苯硼酸的偶联反应
在一个干燥反应烧瓶中将Pd(OAc)2(1.4 mg, 6.2 µmol, 1.0 mol %)和(rac) (Rp)-(4-苯基-5-(二苯基膦)-1,2,3-三唑-1-基)-2-异丙基二茂铁(8.3 mg, 15 µmol, 2.5 mol %)的混合物溶解在甲苯(2.4 mL)中.然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应30分钟,在室温下往上述反应混合物中加入相应的溴苯(63.0 µL, 0.602 mmol, 1.00当量),3-甲氧基苯硼酸(0.902 mmol, 1.50当量)和磷酸钾(318 mg, 1.50 mmol, 2.49当量).将反应混合物在100℃下搅拌反应12小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用乙酸乙酯(50ml)稀释反应混合物,然后将其通过硅藻土进行过滤处理以除去有机溶剂,所得的剩余物在减压下进行浓缩以获得产品.
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