4-肼基苯磺酸

以对氨基苯磺酸为原料,应用重氮化反应,以盐酸作为酸化剂进行合成4-肼基苯磺酸. 4-肼基苯磺酸的合成反应式
实验操作:
方法一,
将 30ml 浓盐酸加入装有 100ml 水的三颈烧瓶中,机械搅拌,并用冰水浴冷却至 0℃,将 17.3g 无水 4-氨基苯磺酸溶于 23ml23%的氢氧化钠和 100ml 水的混合液中,完全溶解后加入 7g 亚硝酸钠,温热溶解后慢慢滴入三颈烧瓶中,控制温度0-5℃,将 22g 溶于 125ml 水并冷却至 0-5℃的连二代亚硫酸钠溶液慢慢滴入三颈烧瓶中,加完后反应 30 分钟,去掉冰浴,升至室温,搅拌 30 分钟.加入 20ml 浓盐酸,透明后加入 30ml 浓盐酸,将溶液使用旋转蒸发仪加热煮沸,浓缩,冷却,有沉淀析出,静置过夜,抽滤得粗产品,将其干燥,用活性炭脱色,重结晶,得浅黄色叶状晶体即 4-肼基苯磺酸 6.46g,产率 34.36%,m.p.285-287℃.
方法二,
以对氨基苯磺酸钠为原料,与水及30%的盐酸混合,冷却至2℃.然后在0-5℃滴加亚硝酸钠溶液,使对氨基苯磺酸钠重氮化.将上述重氮液加入氢氧化钠溶液和重亚硫酸钠的混合液中,加料温度控制在80-85℃,pH值保持6.2-6.7.加毕,继续搅拌1.5h,再加入锌粉,硅藻土,搅拌过滤.将此反应产物用酸处理,即得苯肼-4-磺酸.
结构确证:
1 HNMRδ:6.83(d,J=8.0Hz,2H,ph-3-H,ph-5-H),7.51(d,J=8.0Hz,2H,ph-2-H,ph-6-H),8,28(s,1H,-NH-),9.95(s,2H,-NH2),10.85(s,1H,-OH).
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