4-(N-B℃-氨基)苯硼酸结构中的硼酸单元可在金属钯或者铜催化的作用下和芳基卤代烃或者有机胺类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联苯或者二苯胺类衍生物.4-(N-B℃-氨基)苯硼酸可在适当的氧化剂作用下发生硼酸单元的氧化反应得到相应的苯酚衍生物.
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将甲基锂溶液(1.5 M在乙醚中,2.45 mL, 3.67 mmol)在0℃下滴入四氢呋喃(7 mL)中的叔丁基(4-溴苯基)氨基甲酸酯(1.00 g, 3.67 mmol)溶液中.0℃搅拌15分钟后冷却至-78℃,滴加正丁基锂(1.56 M in正己烷,1.45 mL, 2.26 mmol).搅拌1小时后,滴加硼酸三甲酯(1.03 mL, 9.19 mmol),再搅拌45分钟,然后在0℃下搅拌1小时,用5%的盐酸反应15分钟,往上述反应混合物中缓慢地加入NaCl饱和水溶液.混合物用乙酸乙酯提取,提取物在硫酸钠上干燥,减压浓缩.用正己烷和乙酸乙酯(4:1)的混合物重结晶提纯残渣即可得到目标产物分子4-(N-B℃-氨基)苯硼酸,其为无色固体.
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